Diisobutylphthalat

Strukturformel
	Struktur von Diisobutylphthalat
Allgemeines
Name	Diisobutylphthalat
Andere Namen	Phthalsäurediisobutylester; DIBP; 1,2-Benzoldicarbonsäurebis (2-methylpropyl)ester;
Summenformel	C16H22O4
Kurzbeschreibung	farblose,Flüssigkeit mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	278,35 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3
Schmelzpunkt	−64 °C
Siedepunkt	327 °C
Dampfdruck	<1 Pa (20 °C)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C); löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln und Ölen, mischbar mit anderen Weichmachern und Phthalsäureestern;
Brechungsindex	1,49 bei 20 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) Gefahr
H- und P-Sätze	H: 360Df
	P: 201‐202‐281‐308+313‐405‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diisobutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate die vor allem als Weichmacher eingesetzt wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Gewinnung von Diisobutylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus Phthalsäureanhydrid und Isobutanol.^[6] Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als Gleichgewichtsreaktion langsamer und erfordert die Verwendung saurer Katalysatoren und zur Umsatzvervollständigung die destillative Abtrennung des entstehenden Wassers.^[6]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Diisobutylphthalat hat eine Viskosität von 40–43 mPa·s^[7] und seine Dämpfe sind 9,59 mal schwerer als Luft.

Chemische Eigenschaften

Diisobutylphthalat ist sehr stabil gegenüber Licht und Hitze. Es hat gegenüber Dibutylphthalat eine niedrigere Dichte und Schmelzpunkt, besitzt jedoch ähnliche Eigenschaften, so dass es als Ersatzstoff dafür eingesetzt werden kann.

Verwendung

Diisobutylphthalat wird vielfältig eingesetzt. So dient es

als geruchloser Weichmacher für Kunststoffe (PVC, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyrate, Celluloseacetat, Cellulosenitrat, Ethylcellulose, Polyurethan, Acrylate, Chlorkautschuk und Nitrilkautschuk) sowie für Lacke und Polyvinylacetat-Klebstoffe auf Wasserbasis
als Zusatz (mit einem Gehalt von 60 %) zu Benzoylperoxidhaltigem Härter für ungesättigte Polyesterharze^[8]
als Markierungzusatz (im Gemisch mit Nonylphenolen) von Heizölen zu Steuerzwecken
zur Herstellung von Titankatalysatoren
als Trägermaterial für Geruchsverbesserer
als Zusatz in hydraulischen Flüssigkeiten und Schmiermitteln
indirekt im Lebensmittelbereich als flexibilisierende Komponente in Druckfarben für Lebensmittelverpackungen.

Weblinks

Bericht über Kunststoff und Phthalate mit Hinweis auf DIBP (PDF-Datei; 217 kB)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 84-69-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ Datenblatt bei BGChemie.
↑ Datenblatt Diisobutyl phthalate bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Sicherheitsdatenblatt beim Hersteller.
↑ ^6,0 ^6,1 P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
↑ Sicherheitsdatenblatt bei Möllerchemie
↑ Datenblatt für Härter.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 84-69-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[2] Datenblatt bei BGChemie.

[Sigma-3] Datenblatt Diisobutyl phthalate bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ESIS-4] 4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[5] Sicherheitsdatenblatt beim Hersteller.

[Ullmann-6] 6,0 ^6,1 P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.

[7] Sicherheitsdatenblatt bei Möllerchemie

[8] Datenblatt für Härter.

[1]

[2]

[3]

[4]

[6]

[7]

[8]