Dihydroxybenzole

Dihydroxybenzole
Name Brenzcatechin Resorcin Hydrochinon
Andere Namen 1,2-Dihydroxybenzol
o-Dihydroxybenzol
1,3-Dihydroxybenzol
m-Dihydroxybenzol
1,4-Dihydroxybenzol
p-Dihydroxybenzol
Strukturformel Brenzcatechin.svg Resorcin.svg Hydrochinon.svg
CAS-Nummer 120-80-9 108-46-3 123-31-9
PubChem 289 5054 785
Summenformel C6H6O2
Molare Masse 110,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 105 °C[1] 110,7 °C[2] 170 °C[3]
Siedepunkt 245 °C[1] 277 °C[2] 286 °C[3]
pKs1-Wert[4] 9,48 9,44 10,85
pKs2-Wert[4] 12,08 11,32 11,39
GHS-
Kennzeichnung
aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
07 – Achtung
Achtung
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung
05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Gefahr
H- und P-Sätze 312-302-319-315 302-319-315-400 351-341-302-318-317-400
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
302+352-​305+351+338 273-​302+352-​305+351+338 273-​280-​308+313
305+351+338-​302+352
Gefahrstoff-
kennzeichnung
[1][2][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R-Sätze 21/22-36/38 22-36/38-50 22-40-41-43-68-50
S-Sätze (2)-22-26-37 (2)-26-61 (2)-26-36/37/39-61

Die Dihydroxybenzole gehören zur Stoffgruppe der Phenole, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O2. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon bekannt.

Eigenschaften

Das Hydrochinon, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Brenzcatechin und Hydrochinon können in alkalischem Milieu unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei Resorcin ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu Brenzcatechin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Resorcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu Hydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2007 (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

Siehe auch


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