Brenzcatechin

Strukturformel
Strukturformel von Brenzcatechin
Allgemeines
Name Brenzcatechin
Andere Namen
  • 1,2-Dihydroxybenzol
  • Benzol-1,2-diol
  • Pyrocatechin
  • Pyrocatechol, kurz Catechol (Katechol)
  • o-Dihydroxybenzol
  • weniger gebräuchlich: FSM-diol
Summenformel C6H6O2
CAS-Nummer 120-80-9
PubChem 289
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 110,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,34 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

105 °C [1]

Siedepunkt

245 °C [1]

Dampfdruck

20 Pa (20 °C) [1]

Löslichkeit
  • gut in Wasser (451 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in vielen organischen Lösungsmitteln und Alkalien[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319
P: 302+352-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21/22-36/38
S: (2)-22-26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Brenzcatechin, 1,2-Dihydroxybenzol, englisch: Catechol (Kurzform von Pyrocatechol), – nach IUPAC 1,2-Dihydroxybenzen oder Benzen-1,2-diol genannt – ist ein zweiwertiges Phenol, ein aromatischer Alkohol. Es besitzt zwei benachbarte, in sogenannter ortho-Position sich befindende Hydroxygruppen an einem Benzolring.

Außer Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) existieren zwei weitere stellungsisomere Formen, nämlich das Resorcin (1,3-Dihydroxybenzol) und das Hydrochinon (1,4-Dihydroxybenzol).

Geschichte und Vorkommen

Der Trivialname der chemischen Verbindung geht auf die Gerber-Akazie (Acacia catechu) zurück. Aus deren Pflanzensaft, der Catechin enthält, wurde sie erstmals 1839 von dem Chemiker K. Reinsch durch trockene Destillation, sogenanntes Brenzen (altertümliche Bezeichnung für Pyrolyse), isoliert. Außerdem sind für Brenzcatechin die Bezeichnungen Pyrocatechin und Pyrocatechol geläufig.

Brenzcatechin ist verbreitet in Baumharz und Buchenholzteer.

Gewinnung und Darstellung

Brenzcatechin lässt sich mit Hilfe einer Alkalischmelze von o-Chlorphenol oder o-Phenolsulfonsäure darstellen.

Herstellung von Brenzcatechin aus o-Chlorphenol
Herstellung von Brenzcatechin aus o-Phenolsulfonsäure

Ebenso ist eine Etherspaltung von Guajacol mit Bromwasserstoff möglich.

Eigenschaften

Brenzcatechin bildet farblose Kristalle, die mit Wasserdampf leicht flüchtig sind. An der Luft und bei Lichteinfall wird es instabil und oxidiert zu 1,2-Benzochinon (Autoxidation).

Gleichgewicht Brenzcatechin / 1,2-Benzochinon

Eine wässrige Lösung, besonders bei pH-Werten über 7, ist braun gefärbt. In neutraler Lösung ergibt die Kombination mit Eisen(III)-chlorid eine Grünfärbung. Diese Reaktion kann zur Unterscheidung der Dihydroxybenzole dienen: Resorcin gibt eine violette Färbung, Hydrochinon eine Blaufärbung, die nach kurzer Zeit wieder verschwindet, da das Hydrochinon vom Eisen(III)chlorid zum p-Benzochinon oxidiert wird, das keine Farbreaktion zeigt.[4] Mit Blei(II)-acetat bildet sich dagegen ein farbloser Niederschlag. Eine blaugrüne Färbung gibt die Reaktion von Brenzcatechin mit Vanadinschwefelsäure (1 Teil Ammoniumvanadat auf 100 Teile Schwefelsäure).[5] Ebenfalls eine blaugrüne Färbung gibt die Reaktion mit Chlorkalk.[5] Brenzcatechin ist ein starkes Reduktionsmittel, das Fehlingsche Lösung, Benedicts Reagenz und ammoniakalische Silbernitratlösung zu reduzieren vermag.

Verwendung

Die Verwendungsmöglichkeiten von Brenzcatechin liegen in der Fototechnik als Entwickler. Zum Einsatz kommt es als Antioxidations- und Desinfektionsmittel. In der organischen Synthese spielt es eine Rolle als Ausgangsmaterial für Farbstoffe, Riechstoffe und Arzneimittel sowie als Schutzgruppe für Carbonylverbindungen.

Das Hydroborierungsmittel Catecholboran ist ein Derivat von Brenzcatechin. Methylierungen ergeben Guajacol (Monomethylether) und Veratrol (Dimethylether):

Herstellung von Guajacol
Herstellung von Veratrol

Naturstoffe

Vom Brenzcatechin und seinen Methylethern Guajacol und Veratrol leiten sich zahlreiche Naturstoffe ab, darunter das bekannte Vanillin. Die vorgenannten drei Basisverbindungen entstehen durch Decarboxylierung aus den entsprechenden Säuren: z.B. Veratrol aus Veratrumsäure. Veratrumaldehyd wird wiederum aus Veratrol mittels Vilsmeier-Formylierung dargestellt.[6]

–CH2OH –CHO –COOH
Brenzcatechin.svg
Brenzcatechin
Struktur von Protocatechualkohol
Protocatechualkohol
Protocatechualdehyd.svg
Protocatechualdehyd
Protocatechusäure.svg
Protocatechusäure
Guajacol.svg
Guajacol
Struktur von Vanillylalkohol
Vanillylalkohol
Vanillin2.svg
Vanillin
Strukturformel von Vanillinsäure
Vanillinsäure
Guajacol.svg
Guajacol
Struktur von Isovanillylalkohol
Isovanillylalkohol
Strukturformel von Isovanillin
Isovanillin
Strukturformel von Isovanillinsäure
Isovanillinsäure
Veratrol.svg
Veratrol
Veratrylalkohol.svg
Veratrylalkohol
Strukturformel von Veratrumaldehyd
Veratrumaldehyd
Veratrumsäure.svg
Veratrumsäure

Nachweis

Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[7] das Tetrabromderivat mit einem Schmelzpunkt von 192 °C[8].

Bromierung von Brenzcatechin

Sicherheitshinweise

Die Dihydroxybenzole reizen Augen, Haut und Atemwege. Sie sind gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken. Brenzcatechin ist sehr giftig für Wasserorganismen und daher als umweltgefährlich eingestuft.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Brenzcatechin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Dirk Pangritz, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. 3,0 3,1
  4. Uni Regensburg: Versuchsanleitung zum Nachweis von Dihydroxybenzolen (Peter Keusch).
  5. 5,0 5,1 Dissertation "Beitrag zum forensisch-chemischen Nachweise des Resorcin und Brenzcatechin im Thierkörper", Joseph Schomacker, 1886, Universität Dorpat.
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
  8. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.

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