Diltiazem

Strukturformel
Struktur von Diltiazem
Allgemeines
Freiname Diltiazem
Andere Namen
  • IUPAC: cis-(+)-5-(2-Dimethylaminoethyl)- 2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-2,3,4,5- -tetrahydro-1,5-benzothiazepin-3-ylacetat
  • (2S,3S)-5-(2-Dimethylaminoethyl)- 2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-2,3,4,5- -tetrahydro-1,5-benzothiazepin-3-ylacetat
Summenformel C22H26N2O4S
CAS-Nummer
  • 42399-41-7 (Dilitazem)
  • 33286-22-5 (Dilitazem·Hydrochlorid)
PubChem 39186
ATC-Code

C08DB01

DrugBank DB00343
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Calciumantagonisten

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 414,52 g·mol−1
Schmelzpunkt

207−212 °C (Dilitazem·Hydrochlorid) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-40
S: 20-22-24/25-36
LD50

740 mg·kg−1 (Maus p.o.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Diltiazem ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Calciumantagonisten bzw. Calciumkanalblocker, der gefäßerweiternd und im AV-Knoten des Herzens leitungsverzögernd wirkt. Diltiazem gehört zu den Benzothiazepinen. In Deutschland wird es als Dilzem® von der Firma Pfizer und unter generischer Bezeichnung von zahlreichen anderen Anbietern vertrieben.

Anwendung

Bei Patienten mit koronarer Herzkrankheit wird Diltiazem bei stabiler Angina Pectoris, bei instabiler Angina Pectoris und insbesondere bei vasospastischer Angina Pectoris (Prinzmetal-Angina) eingesetzt.

Als Antiarrhythmikum zur Behandlung von Herzrhythmusstörungen kann Diltiazem vorbeugend gegen paroxysmale supraventrikuläre Tachykardien und bei Patienten ohne WPW-Syndrom zur Verlangsamung des Pulsfrequenz bei Vorhofflimmern und Vorhofflattern verordnet werden.

Bei der Behandlung des Bluthochdrucks wird Diltiazem zur Senkung des Blutdrucks verwendet.

Zur Behandlung von Analfissuren wird es lokal, etwa als Salbe oder Creme, angewandt.[5]

Auch in Behandlung von Diffuser Ösophagusspasmus kommt Diltiazem zum Einsatz indem es zu einer Relaxation der glatten Ösophagusmuskulatur führt.

Gegenanzeigen und Warnhinweise

Diltiazem darf bei SA-Block II. und III. Grades und in der Schwangerschaft nicht angewandt werden. Die intravenöse Gabe ist auch bei Bradykardie (Puls < 55 Schläge pro Minute) kontraindiziert.

Eine sorgfältige Überwachung ist bei SA-Block I. Grades, bei älteren Patienten, bei stark eingeschränkter Nierenfunktion und bei einer gleichzeitigen Therapie mit Betablockern erforderlich.

Auch wenn Schäden des Säuglings bislang nicht bekannt geworden sind, sollte es nicht in der Stillzeit eingenommen werden, da es in die Muttermilch übergeht.

Nebenwirkungen

Anstieg der Leberenzyme Gamma-GT und LDH, Lymphknotenschwellung, Erbrechen, Sodbrennen, Diarrhö, SA-Block, Schwächegefühl, Ödeme. Selten sind allergische Hauterscheinungen, Synkopen, Herzinsuffizienz, Schlaflosigkeit, Halluzinationen und depressive Verstimmungen sowie Potenzstörungen. Bei Diabetikern können Hyperglykämien auftreten.

Handelsnamen

Monopräparate

Coridil (CH), Dilsal (D), Dil-Sanorania (D), Diltaretard (D), Diltiagamma (D), Dilzem (D, A, CH), Tildiem (CH), diverse Generika (D, A, CH) [6][7][8]

Brand names

  • Progor
  • Altiazem
  • Cardizem
  • Cartia XT
  • Tiazac
  • Tiazac XC
  • Tiamate
  • Taztia XT
  • Tildiem particularly in Europe
  • Adizem
  • Viazem
  • Dilatam
  • Dilzem
  • Angiozem
  • Dilatem
  • Dilcardia
  • Diltelan
  • Diltime
  • Diltiact in India
  • Dyalec
  • Filazem
  • Tildiem
  • Vasmulax
  • Vasocardol in Australia
  • Zandil
  • Zemtrial
  • Angizem CD
  • Angizem
  • Dilcontin Xl
  • Dilt-CD
  • Dilt-XR
  • Corzem in Jordan

Weblinks

Einzelnachweise

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 543, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt (+)-cis-Diltiazem hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
  3. Sicherheitsdatenblatt für Diltiazemhydrochlorid – FAGRON GmbH & Co.KG 1. August 2008.
  4.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  5. Franz Bader, Hans-Peter Bruch, Oliver Schwandner: Topisches Diltiazem zur Behandlung der chronischen Analfissur. In: Coloproctology. Band 28, Nummer 6, S. 309–313; doi:10.1007/s00053-006-6020-3.
  6. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  7. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  8. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
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