Dimethylphenylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylphenylendiamin (DMPD)
Andere Namen	Dimethyl-p-phenylendiamin; N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin;
Summenformel	C8H12N2
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	7472
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	136,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,09 g·cm−3 bei 20 °C
Schmelzpunkt	35 °C
Siedepunkt	262 °C
Dampfdruck	0,4 Pa bei 20 °C
pKS-Wert	6,59
Löslichkeit	schlecht in Wasser (11 g·l−1 bei 20 °C) ; leicht löslich in Alkohol, Ether und Benzol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐331
	P: 261‐264‐280‐301+310‐311
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylphenylendiamin (DMPD), genauer N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamin.

Gewinnung und Darstellung

Dimethylphenylendiamin kann durch katalytische Reduktion von p-Nitrodimethylanilin gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Dimethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Rot). Durch weitere Abgabe eines Elektrons und eines Protons entstehen farblose Chinondiimin-Kationen.^[5]

Die freie Base ist auch sehr reaktiv gegenüber Oxidation durch Luftsauerstoff. Dabei entstehen tiefbraune bis schwarze hochmolekulare Verbindungen. Die Salze sind weniger empfindlich.

Verwendung

Dimethylphenylendiamin findet Verwendung als Redoxindikator und Nachweisreagenz (Oxidase-Test) sowie als Zwischenprodukt für Pigmentfarbstoffe^[3].

Andere Bezeichnungen

Wurster-Rot (nach Casimir Wurster, deutscher Chemiker (7. August 1854 - 29. November 1913))

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu Dimethylphenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag zu Dimethylphenylendiamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Toxikologische Bewertung von N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
↑ ^4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit '1978', 12, 89–98; doi:10.1002/ciuz.19780120305.

Siehe auch

Tetramethylphenylendiamin

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu Dimethylphenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 Eintrag zu Dimethylphenylendiamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[bg-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Toxikologische Bewertung von N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)

[ESIS-4] 4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[5] U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit '1978', 12, 89–98; doi:10.1002/ciuz.19780120305.

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