Diprenorphin


Strukturformel
Struktur von Diprenorphin
Allgemeines
Freiname Diprenorphin
Andere Namen

IUPAC: (5α,7α)-17-(Cyclopropylmethyl)- 4,5-epoxy- 18,19-dihydro- 3-hydroxy- 6-methoxy- α,α-dimethyl- 6,14-ethenomorphinan- 7-methanol

Summenformel C26H35NO4
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff [1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 14357-78-9
  • 16808-86-9 (Diprenorphin·Hydrochlorid)
PubChem 443408
DrugBank DB01548
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

QV03AB92

Wirkstoffklasse

Opioidantagonist, Antidot

Wirkmechanismus

Kompetitive Hemmung von Opioidrezeptoren

Eigenschaften
Molare Masse 425,56 g·mol−1
Schmelzpunkt

192–193 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diprenorphin (Revivon, M5050) ist ein Opioid-Antagonist. Es wird eingesetzt, um die Wirkung extrem potenter Opioide, wie Etorphin oder Carfentanyl aufzuheben, die in der Tiermedizin eingesetzt werden, um große Tiere zu betäuben. Diprenorphin ist der stärkste kommerziell verfügbare Opioidantagonist. Es wird benutzt, um Tiere, die mit den genannten Opioiden betäubt worden sind, wieder aufzuwecken. Weil Diprenorphin eine zum Teil auch agonistische Wirkung hat, wird es nicht beim Menschen angewandt, wo Naloxon oder Naltrexon Mittel der Wahl sind. Die Wirkungsstärke als Antagonist wird mit 100mal der von Nalorphin (N-Allylnormorphin, einem schon seit Langem nicht mehr eingesetzten Opioidantagonisten) angegeben.[3]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Diprenorphine bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. Eintrag zu Diprenorphin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen, Arzneimittelchemie I, Georg Thieme Verlag 1976, ISBN 3-13-520601-7.