Eflornithin

Strukturformel
(±)-Eflornithin Structural Formulae V.1.svg
1:1-Gemisch (Racemat) aus (S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Eflornithin
Andere Namen
  • (RS)-2,5-Diamino- 2-(difluormethyl)pentansäure (IUPAC)
  • Difluormethyl-Ornithin
  • DFMO
Summenformel C6H12F2N2O2
CAS-Nummer
  • 70052-12-9
  • 96020-91-6 (Monohydrochlorid-Monohydrat)
PubChem 3009
ATC-Code

D11AX16 P01CX03

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoika

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 182,17 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Eflornithin ist ein Arzneistoff gegen die Schlafkrankheit, deren Erreger Trypanosoma brucei gambiense ist. Seine chemische Bezeichnung ist Difluormethyl-Ornithin, kurz DFMO.

Als Vaniqa® wird Eflornithin zur Behandlung von unerwünschtem Haarwuchs (Hirsutismus) im Gesicht bei Frauen von der Fa. Almirall Hermal vertrieben.

Geschichte

Vor dem Hintergrund der Toxizität des Arzneistoffes und beginnender Resistenzprobleme der ohnehin wenigen und alten Trypanosomen-Mittel wurde Eflornithin, das aus der Onkologie stammt, in den 1980er Jahren geradezu als Wundermittel angesehen. Die Produktion wurde jedoch in den 1990er Jahren aus finanziellen Gründen trotz einiger Proteste eingestellt; ähnliche Schicksale ereilten oder bedrohten auch andere Mittel gegen Krankheiten des afrikanischen Kontinents. Erst als Eflornithin in einem Anti-Bartwuchs-Mittel für Frauen auf den Markt kam und intensiv beworben wurde, ist auch in Öffentlichkeit und Politik die Absurdität der Situation bewusst geworden.

Ein Mittel, das in Afrika vielen Menschen das Leben retten könnte, wurde dort nicht vertrieben, in den Industriestaaten aber als Kosmetikum eingesetzt. Der Konzern Sanofi-Aventis, durch Fusionen mittlerweile Rechteinhaber und die WHO einigten sich schließlich auf ein Programm, das Mittel wieder in Afrika einzusetzen.

Wirkung

Eflornithin ist ein reversibler Hemmstoff des Enzyms Ornithin-Decarboxylase (ODC), das die Umwandlung von Ornithin in Putrescin und andere Polyamine katalysiert, die ihrerseits an der Regulation von Zellwachstum und -differenzierung, auch im Haarfollikel, beteiligt sind. Dadurch wird die Bildung des Haares verlangsamt. Vaniqa ist zugelassen für Frauen mit unerwünschtem Haarwuchs (Hirsutismus) im Gesicht. Gemäß den Studien soll Vaniqa das Wachstum von Gesichtshaaren innerhalb von acht Wochen deutlich verlangsamen - vorausgesetzt sie wird zweimal täglich im Abstand von acht Stunden auf die gereinigte, trockene Haut aufgetragen, einmassiert und dort mindestens vier Stunden belassen. Für einen dauerhaften Erfolg ist eine Dauerbehandlung notwendig, da sich etwa acht Wochen nach Beendigung der Therapie der ursprüngliche Zustand wieder einstellt.

Trotz seiner spezifischen Hemmung der ODC wirkt Eflornithin nur gegen den Erreger der Westafrikanischen Schlafkrankheit, nicht jedoch gegen Trypanosoma brucei rhodesiense. Der Grund dafür ist, dass in diesen Zellen die ODC wesentlich schneller erneuert wird (nach einigen Stunden) als in T.brucei gambiense und daher Eflornithin nur kürzere Zeit wirksam sein kann.

Studien zum Hirsutismus

Die Wirksamkeit und Sicherheit wurde laut Fachinformation[3][4] in zwei Studien mit knapp 600 Frauen mit exzessivem Haarwuchs im Gesicht über 24 Wochen getestet.

Resultat

  • 6 % rein, fast rein
  • 29 % deutliche Besserung
  • 35 % Besserung
  • 30 % keine Besserung/Verschlechterung

Im Vergleich dazu besserte sich bei ebenfalls einem Drittel der Haarwuchs auf Basis der Cremegrundlage.

Als sehr häufige Nebenwirkung (>10 %) wurde eine im Allgemeinen leichte Akne festgestellt, häufig (1 % bis 10 %) traten Pseudofolliculitis barbae, Alopezie, Kribbeln, Juckreiz, Brennen, Stechen, trockene Haut, Hautrötung, -reizungen, -ausschlag und Follikulitis auf.

Da Vaniqa keine Enthaarungscreme ist, ist eine herkömmliche Haarentfernung weiterhin notwendig. Allerdings sollen die Abstände zwischen den Haarentfernungen durch das verlangsamte Wachstum größer werden.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt DL-α-Difluoromethylornithine hydrochloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. März 2011.
  2. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Bristol-Myers Squibb: Amerikanische Packungsbeilage von VANIQA (2000) online (abgerufen am 14. November 2006).
  4. Fachinformation Vaniqa 11,5 % Creme (abgerufen am 1. Januar 2013).

Handelsnamen

Eflornithin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Vaniqa im Handel erhältlich.

Weblinks

Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die News der letzten 7 Tage

13.06.2021
Anthropologie | Virologie | Immunologie
Wie Viren Immunzellen zu Trojanischen Pferden machen
Zytomegalieviren programmieren Fresszellen der Lunge so um, dass sie selbst Viren produzieren und diese in der Lunge verbreiten.
13.06.2021
Bionik und Biotechnologie | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Zuckerhirse: Süßes Versprechen für die Umwelt
Zuckerhirse lässt sich zur Herstellung von Biogas, Biokraftstoffen und neuen Polymeren nutzen, zudem kann sie dazu beitragen, Phosphatdünger zu ersetzen.
13.06.2021
Botanik | Physiologie
Todesduft der Pfeifenwinde lockt Sargfliegen in die Blüten
Ein internationales Pflanzenforscherteam hat in einer neuen Studie eine ungewöhnliche und bisher unbekannte Fortpflanzungsstrategie bei Pflanzen entdeckt.
11.06.2021
Ökologie | Biodiversität | Meeresbiologie
Untermieter auf Manganknollen: Schwämme sorgen für Artenreichtum
Tief auf dem Meeresgrund lagern wertvolle Rohstoffe – beispielsweise Knollen aus Mangan, Eisen, Kobalt und Kupfer.
11.06.2021
Morphologie
Das Metallgebiss des Borstenwurms
Metallatome sind für die bemerkenswerte Stabilität von Borstenwurm-Kiefern verantwortlich, zeigen Experimente der TU Wien.
11.06.2021
Paläontologie | Entwicklungsbiologie
Versteinert: 99 Millionen Jahre alte Geburt
Einem Forschungsteam ein außergewöhnlicher Fund gelungen: Sie fanden eine fossile weibliche Landschnecke, die gemeinsam mit ihren fünf Jungtieren in einem 99 Millionen Jahre alten Bernstein eingeschlossen wurde.
09.06.2021
Genetik | Neurobiologie
Menschen-Gen macht Mäuse schlauer
Ein Gen, das nur beim Menschen vorkommt, führt bei Mäusen zu einem größeren Gehirn, erhöhter Flexibilität des Gedächtnisses und weniger Ängstlichkeit.
09.06.2021
Taxonomie
„Zombie-Frosch“ entdeckt
Senckenberg-Wissenschaftlerinnen haben mit einem internationalen Team drei neue Froscharten aus dem nördlichen Amazonasgebiet beschrieben.
09.06.2021
Klimawandel | Primatologie
Kein Platz für Menschenaffen
Der Klimawandel wird das Verbreitungsgebiet afrikanischer Menschenaffen in den nächsten 30 Jahren drastisch verkleinern.
07.06.2021
Ökologie | Klimawandel | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Art der Waldnutzung beeinflusst Lebensrhythmus der Wildpflanzen
Durch die Klimaerwärmung verschieben sich bei vielen Pflanzen die jahreszeitlichen Rhythmen, zum Beispiel die Blütezeit.
07.06.2021
Ethologie | Vogelkunde
Junge Seeadler bleiben länger im elterlichen Revier
Seeadler reagieren sensibel auf Störungen durch den Menschen, weshalb in unmittelbarer Umgebung der Horste forst- und landwirtschaftliche Nutzungen beschränkt sind.
07.06.2021
Ethologie | Vogelkunde
Vertrauen bei Rabenvögeln
Rabenvögel benutzen soziale Informationen, um sich vor Täuschung durch Artgenossen aus Nachbarterritorien zu schützen.