Elemicin


Strukturformel
Strukturformel von Elemicinl
Allgemeines
Name Elemicin
Andere Namen
  • 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1-propen
  • 1,2,3-Trimethoxy-5-(2-propenyl)benzol (IUPAC)
  • 5-Allyl-1,2,3-trimethoxybenzol
Summenformel C12H16O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 487-11-6
PubChem 10248
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Eigenschaften
Molare Masse 208,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Elemicin, chemische Bezeichnung 3,4,5-Trimethoxyallylbenzol oder 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1-propen (IUPAC), ist ein Inhaltsstoff der Muskatnuss (Myristica fragrans).

Wie die verwandten, ebenfalls in der Muskatnuss enthaltenen, Verbindungen Safrol und Myristicin hat auch Elemicin eine halluzinogene Wirkung. Außer in der Muskatnuss findet sich Elemicin zu etwa 2 % im Baumharz Elemi von Canarium luzonicum.[2]

Der genaue Metabolismus von Elemicin im Körper ist noch nicht geklärt. Vermutlich wird die Substanz zu 3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA) verstoffwechselt.[3] Dabei ähnelt TMA in seiner Struktur sehr dem Alkaloid Mescalin.

Weiterführende Literatur

  • E. Solheim und R. R. Scheline: Metabolism of alkenebenzene derivatives in the rat. III. Elemicin and isoelemicin. In: Xenobiotica 10, 1980, S. 371–380. PMID 7415220
  • M. De Vincenzi u. a.: Constituents of aromatic plants: elemicin. In: Fitoterapia 75, 2004, S. 615–618. doi:10.1016/j.fitote.2004.05.003 PMID 15351123

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. M. A. Villanueva u. a.: The Composition of Manila Elemi Oil. In: Flavour And Fragrance Journal 8, 1993, S. 35–37. doi:10.1002/ffj.2730080107.
  3. O. Sauer und S. Weilemann: Drogen: Eigenschaften, Wirkungen, Intoxikationen. Schlütersche Verlagsanstalt, 2001, ISBN 3-87706-601-1 S. 65.