Entacapon

Strukturformel
Entacapon.svg
Allgemeines
Freiname Entacapon
Andere Namen

(E)-2-Cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitro-phenyl)-N,N-diethyl-prop-2-enamid

Summenformel C14H15N3O5
CAS-Nummer 130929-57-6
PubChem 5281081
ATC-Code

N04BX02

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

COMT-Hemmer

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 305,29 g·mol−1
Schmelzpunkt

162 – 163 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Entacapon ist ein Arzneistoff zur Behandlung der Parkinson-Krankheit. Der Wirkstoff gehört zur Klasse der Catecholamin-O-Methyltransferase-Hemmstoffe, der sogenannten COMT-Hemmer.

Anwendungsgebiet

Der Arzneistoff wird zur Behandlung von Parkinsonpatienten, welche unter L-DOPA-Therapie motorische Fluktuationen entwickeln, eingesetzt. Es verhindert den Abbau von Dopamin und der Vorstufe L-DOPA durch die COMT (Catechol-O-Methyltransferase) zu unwirksamen Metaboliten und wird gleichzeitig mit jeder Levodopa-Dosis eingenommen. Die Wirksamkeit des Medikaments in der Behandlung von Fluktuationen ist durch Studien belegt. Eine Verhütung oder eine Verzögerung des Auftretens von Wirkungsfluktuationen durch Behandlung von Patienten mit stabiler Levodopa-Antwort mit COMT-Hemmern ist bislang bisher nur im Tierversuch belegt. Diesbezügliche Studien am Menschen werden derzeit laut der Deutschen Gesellschaft für Neurologie durchgeführt.

Gegenanzeigen sind Leberinsuffizienz und Phäochromozytom. Die gleichzeitige Gabe von Entacapon mit nichtselektiven Monoaminooxidase-Hemmern (MAO-A und MAO-B wie z. B. Phenelzin, Tranylcypromin) ist kontraindiziert. Die gleichzeitige Gabe eines selektiven MAO-A- und eines selektiven MAO-B-Hemmers zusammen mit Entacapon ist ebenfalls kontraindiziert

  • Verabreichung: oral
  • Plasmahalbwertszeit: 0,4–0,7 Std.
  • Elimination: ca. 90 % faecal, 10 % renal

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung von Entacapon erfolgt durch eine Knoevenagel-Kondenstion von 3,4-Dihydroxy-5-nitrobenzaldehyd mit 2-Cyano-N,N-diethylacetamid. Bei dieser Synthesevariante entstehen das (E)- und (Z)-Isomer im Verhältnis 2:1. Eine Trennung der Isomere kann über eine Kristallisation der Hydrochloridsalze erfolgen.[3]

Entacapone synthesis 01.svg

Handelsnamen

Kombinationspräparat Stalevo, Filmtabletten
Monopräparate

Comtan (A, CH), Comtess (D, A)

Kombinationspräparate
Stalevo (D, A, CH) (Kombination mit L-Dopa und Carbidopa)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. U.S. Patent Nr. 5,135,950.
  2. 2,0 2,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. P. Novak, A. Kisic, T. Hrenar, T. Jednacak, S. Miljanic, G. Verbanec: In-line reaction monitoring of entacapone synthesis by Raman spectroscopy and multivariate analysis in J. Pharm. Biomed. Anal. 54 (2011) 660–666, doi:10.1016/j.jpba.2010.10.012.
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