Erythrulose

Strukturformel
	Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Erythrulose
Andere Namen	(R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on (D-Form); (S)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on (L-Form);
Summenformel	C4H8O4
Kurzbeschreibung	hellgelbe, viskose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	162406
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	120,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,39 g·cm−3
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Erythrulose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Von den beiden stereoisomeren Formen ist die D-Form die einzige natürliche Ketotetrose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on. L-Erythrulose besitzt nur geringe Bedeutung.

Verwendung

Erythrulose ist ein Bestandteil einiger Selbstbräuner. In Kombination mit Dihydroxyaceton (DHA) erzeugt es auf der Haut eine braune Färbung. Die Färbung erfolgt durch die Maillard-Reaktion der Ketogruppe mit freien Aminogruppen der Aminosäuren der obersten toten Hornschicht (Stratum corneum) der Epidermis. Dabei bilden sich braun gefärbte Pigmente, sogenannte Melanoide. Die bräunende Wirkung von Erythrulose ohne DHA entwickelt sich nach ca. zwei Tagen und soll nach Angaben der Hersteller länger anhalten. Die Reaktion sowie die Reaktionsprodukte sind nach dem gegenwärtigen Kenntnisstand völlig ungefährlich.

Herstellung

Erythrulose wird durch einen aeroben Fermentations-Prozess mit Hilfe des Bakteriums Gluconobacter mikrobiologisch hergestellt.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Erythrulose bei Sigma-Aldrich (PDF).

Literatur

Erythrulose (Memento vom 26. März 2007 im Internet Archive) (englisch; PDF; 108 KB)

Weblinks

Natürliche Bräune durch Erythrulose

[sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Erythrulose bei Sigma-Aldrich (PDF).

[1]