Erythrose

Strukturformel
	Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Erythrose
Andere Namen	(2R,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal (D-Erythrose); (2S,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal (L-Erythrose);
Summenformel	C4H8O4
Kurzbeschreibung	farblose, sirupöse Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	94176
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	120,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Löslichkeit	gut in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Erythrose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Wegen der endständigen Aldehyd-Gruppe gehört die Erythrose zu den Aldosen. Es gibt zwei Stereoisomere, die D-Erythrose und die L-Erythrose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanal. L-Erythrose [Synonym: (2S,3S)-2,3,4-trihydroxybutanal] besitzt nur geringe Bedeutung. Die Threose ist ein Diastereomer zur Erythrose.

Die stereochemische Konfiguration der Erythrose ist namensgebend für den Deskriptor erythro-, der als halbsystematischer Namenszusatz genutzt wird, um ähnlich konfigurierte Moleküle zu kennzeichnen.

Reaktionen

Mit Salzsäure reagiert Erythrose langsam zur Milchsäure. Im Kohlenhydratstoffwechsel ist Erythrose-4-phosphat ein wichtiges Zwischenprodukt.^[3] Es entsteht im Verlauf des Pentosephosphatwegs unter der Einwirkung des Enzyms Transaldolase aus Sedoheptulose-7-phosphat und Glycerinaldehyd-3-phosphat, zusammen mit Fructose-6-phosphat. Pflanzen und vielen Mikroorganismen dient Erythrose-4-phosphat zusammen mit Phosphoenolpyruvat (PEP) im Shikimisäureweg zur Synthese der aromatischen Aminosäuren Tryptophan, Tyrosin und Phenylalanin.^[4] Außerdem kann Erythrose-4-phosphat in Pflanzen, Bakterien und Pilzen zur Synthese von Pyridoxin, dem Vitamin B6 verwendet werden.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Erythrose bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Hermann P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Worterbuch. 9., neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. a. 2004, ISBN 3-11-017475-8.
↑ Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007, ISBN 978-3-8274-1800-5, S. 644–645, 773–775.

Weblinks

uni-erlangen.de: Tetrosen

[roempp-1] 1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Erythrose bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] Hermann P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Worterbuch. 9., neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. a. 2004, ISBN 3-11-017475-8.

[Stryer-4] Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007, ISBN 978-3-8274-1800-5, S. 644–645, 773–775.

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