Erythrose
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- Monosaccharid
| Strukturformel | ||||||||||
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| Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Erythrose | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, sirupöse Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 120,10 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Löslichkeit |
gut in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Erythrose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Wegen der endständigen Aldehyd-Gruppe gehört die Erythrose zu den Aldosen. Es gibt zwei Stereoisomere, die D-Erythrose und die L-Erythrose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanal. L-Erythrose [Synonym: (2S,3S)-2,3,4-trihydroxybutanal] besitzt nur geringe Bedeutung. Die Threose ist ein Diastereomer zur Erythrose.
Die stereochemische Konfiguration der Erythrose ist namensgebend für den Deskriptor erythro-, der als halbsystematischer Namenszusatz genutzt wird, um ähnlich konfigurierte Moleküle zu kennzeichnen.
Reaktionen
Mit Salzsäure reagiert Erythrose langsam zur Milchsäure. Im Kohlenhydratstoffwechsel ist Erythrose-4-phosphat ein wichtiges Zwischenprodukt.[3] Es entsteht im Verlauf des Pentosephosphatwegs unter der Einwirkung des Enzyms Transaldolase aus Sedoheptulose-7-phosphat und Glycerinaldehyd-3-phosphat, zusammen mit Fructose-6-phosphat. Pflanzen und vielen Mikroorganismen dient Erythrose-4-phosphat zusammen mit Phosphoenolpyruvat (PEP) im Shikimisäureweg zur Synthese der aromatischen Aminosäuren Tryptophan, Tyrosin und Phenylalanin.[4] Außerdem kann Erythrose-4-phosphat in Pflanzen, Bakterien und Pilzen zur Synthese von Pyridoxin, dem Vitamin B6 verwendet werden.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Erythrose bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Hermann P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Worterbuch. 9., neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. a. 2004, ISBN 3-11-017475-8.
- ↑ Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007, ISBN 978-3-8274-1800-5, S. 644–645, 773–775.