Threose

Strukturformel
Struktur von Threose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Threose
Andere Namen
  • (2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal
  • (2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal
Summenformel C4H8O4
CAS-Nummer
  • 95-43-2 (D-Threose)
  • 95-44-3 (L-Threose)
PubChem 439665
Kurzbeschreibung

sirupöse, farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 120,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Threose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Es gibt zwei Stereoisomere, die D-Threose und die L-Threose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal. L-Threose [Synonym: (2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal] besitzt nur geringe Bedeutung. Die Erythrose ist ein Diastereomer der Threose.

Die stereochemische Konfiguration der Threose ist namensgebend für den Deskriptor threo-, der als halbsystematischer Namenszusatz genutzt wird, um ähnlich konfigurierte Moleküle zu kennzeichnen.

Reaktionen

Bei der Oxidation von Threose, beispielsweise mit Salpetersäure, entsteht Weinsäure. Bei der Reduktion, zum Beispiel mit Natriumborhydrid, entsteht Threit.

Literatur

  • M. Steiger, T. Reichstein: Krystallisierte Aceton-d-threose und eine einfache Methode zur Herstellung von d- und l-Threose, in: Helvetica Chimica Acta, 1936, 19, S. 1016–1019; doi:10.1002/hlca.193601901134.

Einzelnachweis

  1. 1,0 1,1 Datenblatt D-Threose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Juni 2011.

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