Threose

Strukturformel
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name	Threose
Andere Namen	(2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal (2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal
Summenformel	C4H8O4
Kurzbeschreibung	sirupöse, farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-43-2 (D-Threose) 95-44-3 (L-Threose) ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 439665 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	120,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: ? EUH: ? P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Threose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Es gibt zwei Stereoisomere, die D-Threose und die L-Threose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (2S,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal. L-Threose [Synonym: (2R,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal] besitzt nur geringe Bedeutung. Die Erythrose ist ein Diastereomer der Threose.

Die stereochemische Konfiguration der Threose ist namensgebend für den Deskriptor threo-, der als halbsystematischer Namenszusatz genutzt wird, um ähnlich konfigurierte Moleküle zu kennzeichnen.

Reaktionen

Bei der Oxidation von Threose, beispielsweise mit Salpetersäure, entsteht Weinsäure. Bei der Reduktion, zum Beispiel mit Natriumborhydrid, entsteht Threit.

Literatur

• M. Steiger, T. Reichstein: Krystallisierte Aceton-d-threose und eine einfache Methode zur Herstellung von d- und l-Threose, in: Helvetica Chimica Acta, 1936, 19, S. 1016–1019; doi:10.1002/hlca.193601901134.

Einzelnachweis