Ethosuximid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ethosuximid
Andere Namen	(RS)-3-Ethyl-3-methylpyrrolidin-2,5-dion; (±)-3-Ethyl-3-methylpyrrolidin-2,5-dion; rac-3-Ethyl-3-methylpyrrolidin-2,5-dion;
Summenformel	C7H11NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	3291
DrugBank	DB00593
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	N03AD01
Wirkstoffklasse	Antiepileptikum
Eigenschaften
Molare Masse	141,17 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Ethanol (100 mg/ml)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethosuximid ist ein Arzneistoff mit krampflösender Wirkung, der zur Behandlung von Epilepsien angewendet wird. Seine chemische Struktur ähnelt der des Phenytoins, das ebenfalls zur antiepileptischen Therapie eingesetzt wird.

Wirkmechanismus und Anwendungsgebiet

Ethosuximid verringert die spannungsabhängigen Calciumströme in den Nervenzellen des Thalamus durch Blockade von T-Typ Calciumkanälen. Es wird überwiegend zur Behandlung von generalisierten Absencen insbesondere des Kindesalters eingesetzt und hat hier eine superadditive Wirkung zu Valproinsäure, wenn es mit dieser kombiniert wird.

Nebenwirkungen

Dosisabhängig können Übelkeit, Erbrechen, Schluckauf, Müdigkeit, Kopfschmerzen, Depression, Bewegungsstörungen und Psychosen auftreten. Dosisunabhängig sind unterschiedliche Hautausschläge bis hin zum Stevens-Johnson-Syndrom und Blutbildveränderungen beschrieben.

Chemie

Ethosuximid ist ein chiraler Arzneistoff mit einem Stereozentrum. Therapeutisch wird das Racemat, die 1:1-Mischung des (S)- und des (R)-Isomeren, eingesetzt.

(S)-Form (links) und (R)-Form (rechts)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Ethosuximide bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt ETHOSUXIMIDE CRS (PDF) beim EDQM

Handelsnamen

Monopräparate

Petinimid (A, CH), Petnidan (D), Suxilep (D), Suxinutin (A)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Ethosuximid-Präparate

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Ethosuximide bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Ph._Eur.-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt ETHOSUXIMIDE CRS (PDF) beim EDQM

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