Ethylchloracetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylchloracetat
Andere Namen	Chloressigsäureethylester
Summenformel	C4H7ClO2
Kurzbeschreibung	entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	7751
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	122,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3
Schmelzpunkt	−26 °C
Siedepunkt	144 °C
Dampfdruck	4,8 mbar (20 °C)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Alkohol, Ether, Benzol und Aceton;
Brechungsindex	1,421 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 331‐311‐301‐400
	P: 261‐273‐280‐301+310‐305+351+338‐311
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethylchloracetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und organischen Chlorverbindungen.

Darstellung

Ethylchloracetat kann durch eine Kondensationsreaktion von Chloressigsäure und Ethanol hergestellt werden.

Ferner ist eine Synthese aus Dichlorvinylethylether beschrieben.^[6]

Eigenschaften

Ethylchloracetat ist ein entzündliche, farblose, tränenreizende Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist.^[1] Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 1,27 mPa·s bei 20 °C.^[7]

Verwendung

Ethylchloracetat wird als Lösungsmittel und bei organischen Synthesen verwendet.^[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Ethylchloracetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 54 °C, Zündtemperatur 452 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 105-39-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ Datenblatt Ethylchloracetat bei Acros, abgerufen am 27. Oktober 2010.
↑ Critical compilation of scales of solvent parameters. (IUPAC)
↑ ^4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Ethyl chloroacetate bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ L. J. Simon, G. Chavanne: "Une préparation nouvelle de l'acide monochloracétique" in C. R. Hebd. 1923, 176, S. 309. Volltext
↑ Datenblatt Ethylchloracetat bei Merck
↑ Ethyl chloroacetate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 105-39-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[Acros-2] Datenblatt Ethylchloracetat bei Acros, abgerufen am 27. Oktober 2010.

[3] Critical compilation of scales of solvent parameters. (IUPAC)

[ESIS-4] 4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-5] Datenblatt Ethyl chloroacetate bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[Simon-6] L. J. Simon, G. Chavanne: "Une préparation nouvelle de l'acide monochloracétique" in C. R. Hebd. 1923, 176, S. 309. Volltext

[Merck-7] Datenblatt Ethylchloracetat bei Merck

[8] Ethyl chloroacetate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]