Ethylenglycoldimethylether
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Ethylenglycoldimethylether | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H10O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 90,12 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,87 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
−58 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
84 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck |
78 hPa (20 °C)[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Ethylenglycoldimethylether auch als 1,2-Dimethoxyethan, DME, Glyme, Monoglyme, Dimethylglycol, Dimethyl-cellosolve bezeichnet, ist eine farblose, klare, mit Wasser vollständig mischbare Flüssigkeit, die als aprotisches Lösungsmittel Verwendung findet. Sie wird oft als hochsiedender Ersatz für Diethylether oder THF verwendet, etwa in der Organometallchemie (Grignard-Reaktionen) und für palladiumkatalysierte Reaktionen (Suzuki-, Stille-Kupplung).
Eigenschaften
Ethylenglycoldimethylether besitzt einen etherartigen Geruch und kann beim Stehen an der Luft unter Lichteinwirkung explosive Peroxide bilden. Es ist sehr leicht entzündlich und bildet mit Luft zwischen 1,6 und 10,4 Volumen-% explosive Gemische.
DME ist ein hervorragendes Lösungsmittel, das sowohl mit Wasser, als auch mit vielen organischen Verbindungen nahezu unbegrenzt mischbar ist. Damit ist es zum Beispiel möglich, organische Verbindungen mit Salzen umzusetzen. Auch für Oligo- und Polysaccharide kann es verwendet werden.
Sicherheitshinweise
1,2-Dimethoxyethan wirkt gesundheitsschädlich beim Einatmen und kann in höheren Konzentrationen zur Narkose führen. Es kann auch die Fortpflanzungsfähigkeit und das Kind im Mutterleib schädigen. Alkoholgenuss der Mutter potenziert die fruchtschädigende Wirkung.