Ethylenglycoldimethylether

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylenglycoldimethylether
Andere Namen	1,2-Dimethoxyethan; DME; Monoglyme;
Summenformel	C4H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	8071
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,87 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−58 °C
Siedepunkt	84 °C
Dampfdruck	78 hPa (20 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐360FD‐332
	EUH: 019
	P: 201‐210‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylenglycoldimethylether auch als 1,2-Dimethoxyethan, DME, Glyme, Monoglyme, Dimethylglycol, Dimethyl-cellosolve bezeichnet, ist eine farblose, klare, mit Wasser vollständig mischbare Flüssigkeit, die als aprotisches Lösungsmittel Verwendung findet. Sie wird oft als hochsiedender Ersatz für Diethylether oder THF verwendet, etwa in der Organometallchemie (Grignard-Reaktionen) und für palladiumkatalysierte Reaktionen (Suzuki-, Stille-Kupplung).

Eigenschaften

Ethylenglycoldimethylether besitzt einen etherartigen Geruch und kann beim Stehen an der Luft unter Lichteinwirkung explosive Peroxide bilden. Es ist sehr leicht entzündlich und bildet mit Luft zwischen 1,6 und 10,4 Volumen-% explosive Gemische.

DME ist ein hervorragendes Lösungsmittel, das sowohl mit Wasser, als auch mit vielen organischen Verbindungen nahezu unbegrenzt mischbar ist. Damit ist es zum Beispiel möglich, organische Verbindungen mit Salzen umzusetzen. Auch für Oligo- und Polysaccharide kann es verwendet werden.

Sicherheitshinweise

1,2-Dimethoxyethan wirkt gesundheitsschädlich beim Einatmen und kann in höheren Konzentrationen zur Narkose führen. Es kann auch die Fortpflanzungsfähigkeit und das Kind im Mutterleib schädigen. Alkoholgenuss der Mutter potenziert die fruchtschädigende Wirkung.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 110-71-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt 1,2-Dimethoxyethane bei Sigma-Aldrich (PDF).

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 110-71-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-3] Datenblatt 1,2-Dimethoxyethane bei Sigma-Aldrich (PDF).

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