Ethylenthioharnstoff

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylenthioharnstoff
Andere Namen	Imidazolidin-2-thion; 2-Imidazolidinthion; 2-Thioxoimidazolidin; 4,5-Dihydroimidazol-2-thion;
Summenformel	C3H6N2S
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff mit schwach aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	2723650
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	102,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	203–204 °C
Dampfdruck	0,2 hPa (170 °C)
Löslichkeit	schlecht in kaltem Wasser (19 g·l−1 bei 20 °C); in heißem Wasser, Methanol und Ethanol mäßig löslich, in Benzol, Diethylether und Aceton unlöslich;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 360D‐302
	P: 201‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylenthioharnstoff, abgekürzt ETU (von engl. Ethylenethiourea), ist ein handelsüblicher Vulkanisationsbeschleuniger und darüber hinaus ein toxikologisch bedeutsamer Metabolit der Fungizide aus der Gruppe der Ethylenbisdithiocarbamate (z. B. Zineb, Maneb, Metiram). Die Verbindung kann auch als Verunreinigung dieser Pflanzenschutzmittel auftreten.^[3]

Herstellung

Die Herstellung von Ethylenthioharnstoff erfolgt durch Umsetzung von Ethylendiamin (H₂N–CH₂–CH₂–NH₂) mit Schwefelkohlenstoff (CS₂) zum Dithiocarbamat und anschließender Kondensationsreaktion unter Ringschluss und Abspaltung von Schwefelwasserstoff (H₂S).

Anwendung

Einzige bedeutende Anwendung ist der Einsatz als Vulkanisationsbeschleuniger für Chloropren-Kautschuk (Polychloropren). In dieser Funktion übernimmt Ethylenthioharnstoff nach klassischer Auffassung in Gegenwart von Metalloxiden wie Zinkoxid und Magnesiumoxid die Rolle eines Schwefelspenders (sulfur donor). Es wurde allerdings auch nachgewiesen, dass ETU sich bei der Vulkanisation über die Stickstoffatome an das Polychloropren bindet^[6]. Im Handel ist Ethylenthioharnstoff vorzugsweise staubfrei entweder granuliert mit Öl beschichtet oder in Mischung mit Polymeren (angebatched) zu finden, z. B. Rhenocure^® NPV/C.

Toxikologie

In pflanzlichen Lebensmitteln kann Ethylenthioharnstoff als Rückstand aus der Zersetzung der Fungizide aus der Klasse der Ethylenbisdithiocarbamate (EBDC) vorkommen. Wegen der Giftigkeit und Verdachts auf krebserzeugende Wirkung ist für ETU der Grenzwert mit 0,05 ppm entsprechend niedrig ausgewiesen (BGBI Rückstands-Höchstmengenverordnung vom 13. Januar 2003). Der analytische Nachweis nach Empfehlung des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) von 2002 wird gaschromatographisch mit schwefelspezifischem Flammenphotometrischen Detektor vorgenommen.^[7] Ein Nachweis mit einem Massenspektrometer ist ebenfalls möglich.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Eintrag zu Ethylenthioharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Imidazolidin-2-thion bei Merck
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
↑ ^4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Eintrag zu Ethylenthioharnstoff in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ Dissertation Jürgen Blanke: Modelluntersuchungen zum Einfluß von Temperatur und 2-Imidazolidinthion auf die Vernetzung von Poly(chloropren). Universität Hannover 1988.
↑ Bundesinstitut für Risikobewertung

Literatur

R. Musch, E. Rohde and H. Casselmann, Kautsch. Gummi, Kunstst. 49 (1996), 340.
ecomed Verlagsgesellschaft, Sicherheit MAK-Werte, 17. Ergänzung, 2003.

Weblinks

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 Eintrag zu Ethylenthioharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Merck-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Imidazolidin-2-thion bei Merck

[Römpp-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

[ESIS-4] 4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[ChemIDplus-5] Eintrag zu Ethylenthioharnstoff in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[6] Dissertation Jürgen Blanke: Modelluntersuchungen zum Einfluß von Temperatur und 2-Imidazolidinthion auf die Vernetzung von Poly(chloropren). Universität Hannover 1988.

[7] Bundesinstitut für Risikobewertung

[1]

[2]

[3]

[4]

[6]

[7]