Etilefrin

Strukturformel
Strukturformel von Etilefrin
1:1-Gemisch aus (R)-Enantiomer (oben) und (S)-Enantiomer (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Etilefrin
Andere Namen
  • (±)-N-Ethylnorphenylephrin
  • (RS)-1-(3-Hydroxyphenyl)-
    2-(ethylamino)ethanol
  • DL-1-(3-Hydroxyphenyl)-
    2-(ethylamino)ethanol
  • (±)-1-(3-Hydroxyphenyl)-
    2-(ethylamino)ethanol
Summenformel
  • C10H15NO2 (Etilefrin)
  • C10H15NO2·HCl (Etilefrin·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 709-55-7 (Etilefrin)
  • 534-87-2 (Etilefrin·Hydrochlorid)
PubChem 3306
ATC-Code

C01CA01

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetika

Verschreibungspflichtig: Teilweise
Eigenschaften
Molare Masse 181,23 g·mol−1 (Etilefrin)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 147–148 °C (Etilefrin)[1]
  • 121 °C (Etilefrin·Hydrochlorid) [2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 270-​264-​301+312-​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25
S: 22-36/37-45
LD50

114 mg·kg−1 (Ratte, p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Etilefrin ist ein Arzneistoff, der bei Kreislaufstörungen eingesetzt wird, die mit niedrigem Blutdruck (Hypotonie), Schwindel, unerklärbarer Müdigkeit, Schwäche, Flimmern und Schwarzwerden vor den Augen einhergehen.[5] [6] Etilefrin wird als Enantiomerengemisch (Racemat) in Form des Hydrochlorids eingesetzt[7]

Wirkmechanismus

Die Substanz ist ein direktes Sympathomimetikum mit α- und β-sympathomimetischer Wirkung. Durch die α-adrenerge Wirkung auf die α-Adrenozeptoren an den Blutgefäßen kommt es zu einer Vasokonstriktion und somit zu einer mehrere Stunden anhaltenden Blutdrucksteigerung. Da gleichzeitig eine β-adrenerge Wirkung besteht, die durch den Einfluss auf die β-Adrenozeptoren des Herzens entsteht, kommt es ebenfalls zu einer Steigerung der Schlagfrequenz (Puls) und der Schlagstärke (Inotropie) des Herzens.[5] Die Halbwertszeit (Elimination) beträgt ca. 2 Stunden.[8]

Nebenwirkungen (Auswahl)

  • Herzklopfen
  • ventrikuläre Herzrhythmusstörungen
  • Angina pectoris-artige Beschwerden
  • Miktionsstörungen durch Stimulation des Blasensphinkters (Störungen bei Entleerung der Harnblase)
  • Unruhe
  • verstärktes Schwitzen
  • Schlaflosigkeit

Kontraindikationen (Auswahl)

Doping

Etilefrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.[9]

Handelsnamen

Monopräparate

Bioflutin (D), Effortil (D, A, CH), Pholdyston (D), Thomasin (D), Etil (D), Etilefrin (D)

Kombinationspräparate

Etilefrin in Kombination mit Dihydroergotamin in flüssiger Form als Agilan (A), Effortil plus (D, CH), Dihydergot plus (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Etilefrin bei ChemIDplus.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 658–659, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Etilefrine Hydrochloride bei TCI Europe, abgerufen am 10. Januar 2012.
  4. Sicherheitsdatenblatt für (±)-Etilefrinhydrochlorid – FAGRON GmbH & Co.KG 26. Mai 2008.
  5. 5,0 5,1 Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8 Aufl.
  6. Rote-Liste-Online http://www.rote-liste.de.
  7. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  8. ODDB.org: Open Drug Database.
  9. The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard, S. 7.
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die News der letzten 7 Tage

22.10.2021
Physiologie | Toxikologie | Insektenkunde
Summ-Summ-Summ, Pestizide schwirr´n herum
Was Rapsfelder und Obstplantagen schützt, bedeutet für manche Organismen den Tod: Insektizide und Fungizide werden in der Landwirtschaft gegen Schädlinge und Pilze eingesetzt.
21.10.2021
Mikrobiologie | Genetik | Virologie
Kampf gegen Viren mit austauschbaren Verteidigungsgenen
Bakterien verändern mobile Teile ihres Erbgutes sehr schnell, um Resistenzen gegen Viren zu entwickeln.
21.10.2021
Genetik | Säugetierkunde
Endlich geklärt: Die Herkunft der heutigen Hauspferde
Pferde wurden zuerst in der pontisch-kaspischen Steppe im Nordkaukasus domestiziert, bevor sie innerhalb weniger Jahrhunderte den Rest Eurasiens eroberten.
21.10.2021
Bionik, Biotechnologie, Biophysik | Entwicklungsbiologie | Säugetierkunde
Eizellenentnahme bei einem von zwei Nördlichen Breitmaulnashörnern eingestellt
Nach einer speziellen, umfassenden ethischen Risikobewertung hat das Team nun beschlossen, das ältere der beiden verbleibenden Weibchen – die 32-jährige Najin –, als Spenderin von Eizellen (Oozyten) in den Ruhestand zu schicken.
20.10.2021
Toxikologie | Insektenkunde | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Verheerende Auswirkungen von Insektenvernichtungsmittel
Neonicotinoide beeinflussen menschliche Neurone und schädigen potentiell somit nicht nur Insektenzellen, sie sind synthetisch hergestellte Wirkstoffe, die zur Bekämpfung von Insekten eingesetzt werden.
20.10.2021
Ethologie | Neurobiologie | Säugetierkunde
Findet Rico - „den ganz besonderen Hund“
Zwei Forscherinnen sind auf der Suche nach „dem einen ganz besonderen Hund“.