Fotemustin

{{Infobox Chemikalie

| Strukturformel        = 
| Strukturhinweis = (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
| Freiname              = Fotemustin
| Suchfunktion          = C9H19ClN3O5P
| Andere Namen          = * (RS)-Diethyl-(1-{[(2-chlorethyl)(nitroso)carbamoyl]amino}ethyl)phosphonat

(RS)-1-(2-Chlorethyl)-3-(1-diethoxyphosphorylethyl)-1-nitrosoharnstoff (IUPAC)
S 10036

| Summenformel          = C₉H₁₉ClN₃O₅P
| CAS                   = 92118-27-9
| PubChem               = 104799
| ATC-Code              = L01AD05
| DrugBank              = EXPT03300
| Wirkstoffgruppe       = Zytostatikum
| Wirkmechanismus       = 
| Verschreibungspflicht = Ja
| Beschreibung          = gelbliches Pulver^[1]
| Molare Masse          = 315,69 g·mol⁻¹
| Aggregat              = fest
| pKs                   = 
| Dichte                = 
| Schmelzpunkt          = 85°C^[2]
| Siedepunkt            = 
| Dampfdruck            = 
| Löslichkeit           = 
| Quelle GHS-Kz   = ^[1]
| GHS-Piktogramme =

| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = 351
| EUH             = keine EUH-Sätze
| P               = 281
| Quelle P        = ^[1]
| Quelle GefStKz        = ^[3]
| Gefahrensymbole       =

T+
Sehr giftig

| R                     = 28-45-46-60-61
| S                     = 27/28-36/37-45-53
| MAK                   = 
| LD50                  =

}}

Fotemustin, chemisch 1-(2-Chlorethyl)-3-(1-diethoxyphosphorylethyl)-1-nitrosoharnstoff (Handelsname Muphoran), ist der Freiname für ein Zytostatikum aus der Gruppe der Nitrosoharnstoffe. Es ist für die Behandlung von disseminiert metastasierten Melanomen zugelassen.

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Fotemustin verändert wie alle Nitrosoharnstoffe das Erbgut in den Zellkernen. Dies führt dazu, dass sich die betroffenen Zellen nicht mehr teilen können und nach einiger Zeit absterben. Von der Genom-Schädigung sind im Wesentlichen schnell teilende Zellen – vor allem Krebszellen – betroffen. Fotemustin ist in der Lage die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden. Dies ist bei der Behandlung von Melanomen mit ZNS-Metastatisierung von Vorteil.

Nebenwirkungen

Fotemustin ist myelotoxisch, das heißt es schädigt das Knochenmark.^[4] Diese Schädigung wirkt sich negativ auf die Blutbildung, insbesondere der Thrombozyten und Leukozyten aus. Daneben sind Übelkeit und Haarausfall die wichtigsten Nebenwirkungen.

Fotemustin ist – wie alle Nitrosoharnstoffe – selbst kanzerogen, das heißt krebserregend.

Literatur

A. M. Ristic-Fira u. a.: Effects of fotemustine or dacarbasine on a melanoma cell line pretreated with therapeutic proton irradiation. In: J Exp Clin Cancer Res 28, 2009, S. 50, PMID 19358719, PMC 2672057 (freier Volltext).
D. Khayat u. a.: Fotemustine: an overview of its clinical activity in disseminated malignant melanoma. In: Melanoma Res 2, 1992, S. 147–151, PMID 1450667.
D. Khayat u. a.: Fotemustine (S 10036) in the intra-arterial treatment of liver metastasis from malignant melanoma. A phase II Study. In: Am J Clin Oncol 14, 1991, S. 400–404, PMID 1951178.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Fotemustine bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 731, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ Datenblatt des Uniklinikums Würzburg zu Fotemustin.
↑ J. C: Becker: Malignes Melanom. Deutscher Ärzteverlag, 2006, ISBN 3-7691-0481-1 S. 162.

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt Fotemustine bei Sigma-Aldrich (PDF).

[MERCK_Index-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 731, ISBN 978-0-911910-00-1.

[3] Datenblatt des Uniklinikums Würzburg zu Fotemustin.

[4] J. C: Becker: Malignes Melanom. Deutscher Ärzteverlag, 2006, ISBN 3-7691-0481-1 S. 162.

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[4]