Furfural

Strukturformel
Allgemeines
Name	Furfural
Andere Namen	Furan-2-aldehyd; Fural; Furan-2-carbaldehyd; Furancarbonal; 2-Formylfuran;
Summenformel	C5H4O2
Kurzbeschreibung	farblose, sich leicht braun färbende Flüssigkeit mit stechend-süßem, brotigem, karamellartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	7362
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	96,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−37 °C
Siedepunkt	162 °C
Dampfdruck	1,5 hPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (83 g·l−1 bei 20 °C), Ethanol und Diethylether
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐331‐301‐312‐319‐335‐315
	P: 261‐280‐301+310‐305+351+338‐311
MAK	keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Furfural (von lateinisch furfur, „Kleie“, siehe Gewinnung), ein heterocyclischer Aldehyd, ist ein farbloses, flüchtiges, bei Licht- und Lufteinwirkung rötliches bis dunkelbraunes, giftiges Öl. Es riecht auffällig nach Bittermandel und ist in Wasser kaum, in Ölen und Fetten jedoch leicht löslich; Furfural hat eine höhere Dichte als Wasser.

Geschichte

Furfural wurde 1831 erstmals vom deutschen Chemiker Johann Wolfgang Döbereiner durch Destillation von Kleie mit verdünnter Schwefelsäure erhalten.^[1]

Vorkommen

Furfural kommt natürlich als Bestandteil ätherischer Öle z. B. in Gewürznelken und verschiedenen anderen Pflanzen vor.

Furfural entsteht im Verlauf der Maillard-Reaktion beim Erhitzen von kohlenhydrat-reichen Lebensmitteln aus Mono- und Disacchariden über die entsprechenden 3-Desoxypentosen und ist zusammen mit substituierten Furfuralen flüchtiges Hauptprodukt bei der Karamelisierung. Bei weiterer thermischer Behandlung von Lebensmitteln ist Furfural Vorläufer für wichtige heterocyclische Aromastoffe (Furan-, Thiophen-Derivate). Furfural disproportioniert leicht unter Bildung von Furfurylalkohol und 2-Furancarbonsäure.^[1]

Gewinnung

Furfural kann durch Versetzen von den in vielen pflanzlichen Materialien (z. B. Kleie) vorhandenen Pentosen mit Schwefelsäure (Dehydratisierung) gewonnen werden. Auch bei der Zellstoffgewinnung durch das Magnesiumbisulfitverfahren bildet sich eine größere Menge an Furfural, welches aus der Kochlauge extrahiert werden kann.^[6] Hierdurch und wegen der durch Folgereaktionen verfügbaren Derivate (v. a. Furan) gewinnt Furfural eine Rolle als nachwachsender Rohstoff.

Verwendung

Furfural und das daraus gewinnbare Furan sind vor allem als organischer Rohstoff und chemischer Grundkörper für Synthesen in der Heterocyclen- (und damit auch Naturstoff-, Arzneistoff-, Lösungsmittel-)chemie interessant. Es wird auch zur Herstellung von Kunstharzen und als Ausgangsstoff für Chemiefaserstoffen verwendet.

Als Reagenz dient es unter anderem zur Reinigung tierischer und pflanzlicher Öle und zur Konzentrierung von Vitamin A aus Fischleberölen.

Zur Unterscheidung von Heizöl und Dieselkraftstoff wurde Furfural in Deutschland ab 1976 dem Heizöl beigemischt. Seit 2002 wird stattdessen EU-weit Solvent Yellow 124 als chemischer Marker verwendet.^[7]

Sicherheitshinweise

Furfural bewirkt bereits bei Konzentrationen von weniger als 0,1 Vol.-% starke Schleimhautsekretion, höhere Konzentrationen führen zu Entzündungen der Atemwege und zu Lungenödem. Die Flüssigkeit wird auch über die Haut aufgenommen. Furfural gilt als Stoff mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential (Kategorie 3B).^[1]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Eintrag zu Furfural in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Furfural bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Eintrag zu Furfural in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Nachhaltigkeit in der Lenzing-Gruppe – Die Zellstoffgewinnung
↑ DIN 51426.

Weblinks

Eintrag zu Furfural. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
Chemical Land21

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Eintrag zu Furfural in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-4] Datenblatt Furfural bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[ChemIDplus-5] Eintrag zu Furfural in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Lenzing-6] Nachhaltigkeit in der Lenzing-Gruppe – Die Zellstoffgewinnung

[DIN_51426-7] DIN 51426.

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