Furfurylalkohol
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| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Furfurylalkohol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H6O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 98,10 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,13 (20 °C)[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
−31 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
171 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck |
53 Pa (20 °C)[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,487 (20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Furfurylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und substituierten Sauerstoffheterocyclen. Sie leitet sich vom Furan ab und unterscheidet sich von diesem durch eine zusätzliche Hydroxymethylgruppe.
Gewinnung und Darstellung
Furfurylalkohol bildet sich bei Disproportionierung von Furfural, wobei auch 2-Furancarbonsäure entsteht.[6]
Eigenschaften
Furfurylalkohol ist eine farblose bis klar-gelbe Flüssigkeit mit schwach stechendem Geruch. Bei einem Kontakt mit Luft oder Licht verfärbt sich die Verbindung braun bis rotbraun. Sie ist gut löslich in organischen Lösungsmitteln (Ethanol, Diethylether, Benzol) aber unlöslich in Paraffin.[7] Die Verbindung ist vielfältig reaktionsfähig. Es sind Veresterungen, Veretherungen, Polykondensationen, Anlagerungen und weitere Reaktionen möglich.
Verwendung
Furfurylalkohol wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Furanharzen und Netzmitteln sowie neuerdings auch zur chemischen Holzmodifikation verwendet.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Furfurylalkohol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 75 °C, Zündtemperatur 390 °C) bilden.
Weblinks
- Furfurylalkohol (Huanghe Wey Chemical)
- WHO FOOD ADDITIVES SERIES 46:Furfuryl Alcohol and Related Substances
Siehe auch
- Tetrahydrofurfurylalkohol
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 98-00-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Gerhard W. Becker, Dietrich Braun, Wilbrand Woebcken; Kunststoffhandbuch 11 Bde. in 17 Tl.-Bdn., Bd.10, Duroplaste: BD 10; ISBN 3-446-14418-8.
- ↑ 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ Datenblatt Furfuryl alcohol bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt Furfurylalkohol (PDF) bei Carl Roth
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ Material Safety Data Sheet: Furfurylalkohol, Sciencelab, abgerufen am 19. September 2012.