Furfurylalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Furfurylalkohol
Andere Namen	Furyl-2-carbinol; alpha-Furfurylcarbinol; alpha-Hydroxymethylfuran; 2-Furancarbinol; Furfuralkohol; 2-Furanmethanol;
Summenformel	C5H6O2
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	7361
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	98,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,13 (20 °C)
Schmelzpunkt	−31 °C
Siedepunkt	171 °C
Dampfdruck	53 Pa (20 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser
Brechungsindex	1,487 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐331‐312‐302‐373‐319‐335
	P: 261‐280‐305+351+338‐311
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Furfurylalkohol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole und substituierten Sauerstoffheterocyclen. Sie leitet sich vom Furan ab und unterscheidet sich von diesem durch eine zusätzliche Hydroxymethylgruppe.

Gewinnung und Darstellung

Furfurylalkohol bildet sich bei Disproportionierung von Furfural, wobei auch 2-Furancarbonsäure entsteht.^[6]

Eigenschaften

Furfurylalkohol ist eine farblose bis klar-gelbe Flüssigkeit mit schwach stechendem Geruch. Bei einem Kontakt mit Luft oder Licht verfärbt sich die Verbindung braun bis rotbraun. Sie ist gut löslich in organischen Lösungsmitteln (Ethanol, Diethylether, Benzol) aber unlöslich in Paraffin.^[7] Die Verbindung ist vielfältig reaktionsfähig. Es sind Veresterungen, Veretherungen, Polykondensationen, Anlagerungen und weitere Reaktionen möglich.

Verwendung

Furfurylalkohol wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Furanharzen und Netzmitteln sowie neuerdings auch zur chemischen Holzmodifikation verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Furfurylalkohol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 75 °C, Zündtemperatur 390 °C) bilden.

Weblinks

Siehe auch

Tetrahydrofurfurylalkohol

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 98-00-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ Gerhard W. Becker, Dietrich Braun, Wilbrand Woebcken; Kunststoffhandbuch 11 Bde. in 17 Tl.-Bdn., Bd.10, Duroplaste: BD 10; ISBN 3-446-14418-8.
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Furfuryl alcohol bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Datenblatt Furfurylalkohol (PDF) bei Carl Roth
↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
↑ Material Safety Data Sheet: Furfurylalkohol, Sciencelab, abgerufen am 19. September 2012.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 98-00-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[2] Gerhard W. Becker, Dietrich Braun, Wilbrand Woebcken; Kunststoffhandbuch 11 Bde. in 17 Tl.-Bdn., Bd.10, Duroplaste: BD 10; ISBN 3-446-14418-8.

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-4] Datenblatt Furfuryl alcohol bei Sigma-Aldrich (PDF).

[CARL_ROTH-5] Datenblatt Furfurylalkohol (PDF) bei Carl Roth

[Römpp-6] Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

[7] Material Safety Data Sheet: Furfurylalkohol, Sciencelab, abgerufen am 19. September 2012.

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