Gallopamil

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Gallopamil
Andere Namen	(RS)-5-[(3,4- Dimethoxyphenethyl)methyl-amino]-2- isopropyl-2-(3,4,5- trimethoxyphenyl)pentannitril; (±)-Methoxyverapamil;
Summenformel	C28H40N2O5 (Gallopamil); C28H40N2O5·HCl (Hydrochlorid);
Kurzbeschreibung	gelbes viskoses Öl (Gallopamil)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	1234
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	C08DA02
Wirkstoffklasse	Calciumantagonist
Eigenschaften
Molare Masse	484,63 g·mol−1 (Gallopamil); 521,10 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	145−148 °C (Hydrochlorid, Racemat); 160,5−161,5 °C (L-Gallopamil-Hydrochlorid); 160,5−161,5 °C (D-Gallopamil-Hydrochlorid);
Siedepunkt	240−245 °C (0−26,6 Pa, Gallopamil)
Brechungsindex	1,5402 (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: ?
	EUH: ?
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gallopamil ist ein Arzneistoff und der internationale Freiname (INN) für das Racemat (±)-5-[(3,4- Dimethoxyphenethyl)methyl-amino]-2- isopropyl-2-(3,4,5- trimethoxyphenyl)pentannitril.

Eigenschaften

Es ist ein Calciumantagonist^[3] und Calcium-Kanal-Blocker^[4]. Diese Eigenschaft hat zur Folge, dass die Ca²⁺-Ionen nicht wie im ungestörten Zustand in die Zellen diffundieren können. Eine Muskelkontraktion bleibt deswegen aus oder entspannt sich, wodurch sich die Blutgefäße weiten oder auch der Herzmuskel selber entspannt wird.^[5]

Verwendung

Gallopamil wird in der Medizin zur Behandlung von Herz-Kreislauferkrankungen, besonders bei Erkrankungen der Koronargefäße, z.B. Angina pectoris, Herzrhythmusstörungen oder Bluthochdruck eingesetzt.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu Gallopamil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ Datenblatt (±)-Methoxyverapamil hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Römpp. 9. (1992) Auflage. Georg Thieme Verlag, ISBN 3-13-102759-2. Band:Cm-G (S.1475).
↑ Datenblatt (±)-Methoxyverapamil, Hydrochloride bei Merck
↑ Gross AS, Eichelbaum M, Mörike K, Mikus G: Pharmacokinetics and pharmacodynamics of R- and S-gallopamil during multiple dosing. In: British Journal of Clinical Pharmacology. 49. Jahrgang, Nr. 2, Februar 2000, S. 132–138, PMID 10671907, PMC 2014898 (freier Volltext). Vorlage:Cite book/Meldung

Literatur

Römpp. 9. (1992) Auflage. Georog Thieme Verlag, ISBN 3-13-102759-2.

[roempp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu Gallopamil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[Sigma-2] Datenblatt (±)-Methoxyverapamil hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[3] Römpp. 9. (1992) Auflage. Georg Thieme Verlag, ISBN 3-13-102759-2. Band:Cm-G (S.1475).

[Merck-4] Datenblatt (±)-Methoxyverapamil, Hydrochloride bei Merck

[pmid10671907-5] Gross AS, Eichelbaum M, Mörike K, Mikus G: Pharmacokinetics and pharmacodynamics of R- and S-gallopamil during multiple dosing. In: British Journal of Clinical Pharmacology. 49. Jahrgang, Nr. 2, Februar 2000, S. 132–138, PMID 10671907, PMC 2014898 (freier Volltext). Vorlage:Cite book/Meldung

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