Gallussäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gallussäure
Andere Namen	3,4,5-Trihydroxybenzoesäure, Pyrogallol-5-carbonsäure
Summenformel	C7H6O5
Kurzbeschreibung	gelbliche Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	370
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	170,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,69 g·cm−3
Schmelzpunkt	253 °C (Zersetzung)
pKS-Wert	3,13
Löslichkeit	schlecht in kaltem Wasser (11,9 g·l−1 bei 20 °C), leicht in warmem Wasser; löslich in Ethanol, Aceton und Glycerin; unlöslich in Benzol, Chloroform und Petrolether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gallussäure (3,4,5-Trihydroxybenzoesäure) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Sie gehört zur Gruppe der Trihydroxybenzoesäuren, ihre Salze heißen Gallate.

Geschichte

Gallussäure wurde zuerst durch Carl Wilhelm Scheele beschrieben. Als natürliches Produkt des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels ist sie die wichtigste Ursprungsverbindung der aromatischen Verbindungen im Erdöl.

Vorkommen

Gallussäure ist der Baustein der pflanzlichen Gerbstoffgruppe der Gallotannine und kommt z. B. sehr reichhaltig in Eichenrinde und Galläpfeln vor. Grüner Tee enthält im Vergleich zum Schwarztee den zehnfachen Gehalt an Gallussäure, und doppelt so viel Gallussäure wie Oolong-Tee.

Synthese

Bei der industriellen Herstellung von Gallussäure werden meist Schimmelpilze eingesetzt, wobei das Enzym Tannase gebildet wird. Tannase zerlegt Tannine in Gallussäure und Zucker. Gallussäure kann auch aus wässrigen Auszügen von Galläpfeln oder durch hydrolytischen Spaltung mit verdünnten Säuren gewonnen werden.

Eigenschaften

Beim Erhitzen von Gallussäure entsteht unter Kohlendioxid-Abspaltung (Decarboxylierung) das Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol).

Decarboxylierung von Gallussäure zu Pyrogallol

Verwendung

Gallussäure wird verwendet zur Herstellung von Eisengallustinten (früher), Antioxidantien in Lebensmitteln, Sonnenschutzmitteln und Farbstoffen (z. B. Anthrazenbraun, Gallaminblau, Gallozyanin, Rufigallussäure).

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu CAS-Nr. 149-91-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 Eintrag zu Gallussäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^4,0 ^4,1 Datenblatt Gallic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).

Weblinks

Commons: Gallussäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Gallussäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu CAS-Nr. 149-91-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[roempp-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[ChemIDplus-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 Eintrag zu Gallussäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Sigma-4] 4,0 ^4,1 Datenblatt Gallic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).

[1]

[2]

[3]

[4]