Tannine

Corilagin (=Gallotannin)

Die Tannine (von franz. tanin Gerbstoff; auch bekannt als kondensierte Proanthocyanidine) sind pflanzliche Gerbstoffe, die in dikotylen Stauden, Sträuchern und Baumblättern und anderen Pflanzenteilen besonders der Tropen und Subtropen weit verbreitet sind und von Pflanzen fressenden Säugetieren aufgenommen werden. Diese Verbindungen haben ein molekulares Gewicht von 500-3000 kDa.

Tannine gehören zu den so genannten quantitativen pflanzlichen Sekundärstoffen. Sie haben im Gegensatz zu qualitativen Wirkstoffen (Alkaloiden) ein weiteres Abwehrspektrum gegen Pflanzenfresser (Herbivore), da sie wahrscheinlich hauptsächlich die Verdauung beeinflussen, indem sie Proteine deaktivieren.

Zusammensetzung und Eigenschaften

Tanninpulver

Chemisch gesehen handelt es sich um Polyhydroxyphenole. Sie sind in Wasser, Ethanol und Aceton löslich und enthalten ausreichend phenolische ortho-Di-Hydroxygruppen, um Quervernetzungen zwischen Makromolekülen wie Proteinen, Cellulose und Pektin ausbilden zu können. Solche Vernetzungen können die Aktivität von Pflanzenenzymen und -organellen hemmen und sorgen in der Lederherstellung für Haltbarkeit und Schutz vor Mikroorganismen (Gerben).

Die pflanzlichen Tannine variieren deutlich in ihrer chemischen Struktur und biologischen Aktivität. Tannine mit starken Absorptionseigenschaften sind im Allgemeinen in den Vakuolen zu finden, separiert vom Protoplasma der Pflanzen. Die physiologische Aktivität resultiert aus der selektiven Bindefähigkeit der Tannine zu Proteinen, besonders zu großen und prolinreichen Molekülen mit offener Konformation.

Tannine werden aufgrund ihrer chemischen Eigenschaften in zwei Gruppen aufgeteilt

  1. hydrolysierbare und
  2. kondensierte Tannine.

Erstere können zu Glucose, andere mehrwertige Alkohole, Gallussäure oder Ellagsäure hydrolysiert werden. Als Beispiel für ein hydrolysierbares Tannin steht das Corilagin. Kondensiertes Tannin besteht aus miteinander polymerisierten flavonoiden Phenolen wie Catechin, Epicatechin, Anthocyane usw. Sie sind entsprechend Polymere, deren monomere Einheiten aus phenolischen Flavanen bestehen, meist Catechin (Flavan-3-ol).

Vorkommen

Tannine gehören zu den Anti-Nährstoffen, mit denen sich verschiedene nährstoffreiche Pflanzen, die auch in der menschlichen Ernährung verwendet werden (Leguminosen wie Limabohnen), vor Fressfeinden schützen.[1][2]

Man findet sie im Holz und der Rinde von Eichen, Birken und Kastanien, in der Fruchthülle der Walnuss, in den Hülsen des Divi-Divi-Baums (Caesalpinia coriaria), in Sumachgewächsen, in der Frucht des Kaki-Baums, Myrobalanen, Trillo, Valonea, Blutwurz, in Weintrauben sowie in Pflanzengallen. Diese Stoffe werden außerdem von Akazien wie der Verek-Akazie produziert, um potenzielle Fressfeinde abzuschrecken. Monomere Gruppen der Tannine sind auch im Hopfen sowie in schwarzem und grünem Tee enthalten. Im Tee zum Beispiel das Catechin.

Tannine in Lebensmitteln

Wein

Barriquelager in einer französischen Weinkellerei

Der Gehalt an Tanninen und ihre Struktur sind ein ausschlaggebender Faktor für die Qualität eines Weines. Teils wird irrtümlich angenommen, dass Rotweine abhängig vom Tanningehalt länger oder weniger lang haltbar seien. Tannin verhindert zwar die Oxidation des Weines, was heutzutage aber auch durch Zugabe von Kaliumdisulfit (Kaliumpyrosulfit) erreicht werden kann. Es verleiht dem Wein eine charakteristisch rauhe Note von Trockenheit, die sogenannte Adstringenz. Tannin wird auch aus Eichenfässern auf Wein übertragen (Barrique), wenn diese nicht weingrün gemacht wurden. Jedoch fördert die Sauerstoffzufuhr auch die Polymerisation mit Anthocyanen, so dass der Tanningehalt des Weines nach dem Barrique-Ausbau meist geringer ist als vorher. Der Tanningehalt eines Weines entscheidet weniger über die Lagerfähigkeit, als vielmehr über dessen Lagerbedürftigkeit: Im Laufe der Flaschenreife polymerisieren die Tannine mit Anthocyanen zu nicht adstringierend wirkenden, langkettigen Molekülen. Die Adstringenz des Weines geht dabei stetig zurück, wodurch sich der Wein angenehmer trinken lässt. Voraussetzung dafür ist das Vorhandensein einer ausreichenden Konzentration von Anthocyanen (Farbstoffen).

Die Önologie kennt heute über 30 verschiedene Tannine. Manche sind für die Qualität des Weines von Bedeutung, andere werden als ungünstig eingestuft. Grundsätzlich spielen Tannine bei Rotweinen eine größere Rolle als bei Weißweinen, da mit den Farbstoffen immer auch Gerbstoffe aus den Beerenhäuten extrahiert werden. Späte Weinlese und hohe physiologische Reife sorgen für reifere und als weich empfundene Tannine. Unreife Gerbstoffe hingegen schmecken grün, aggressiv und pelzig.

Tee

Schwarzer und mehr noch Grüner Tee enthalten ebenfalls Tannine, was deren herben Geschmack erklärt. Die Tannine werden erst nach einer gewissen Ziehzeit (mehr als zwei Minuten) freigesetzt.

Gesundheitliche Auswirkungen

  • Blähende und stopfende Wirkung
  • Behinderung der Resorption bestimmter Arzneistoffe (wie Digitalis) durch die Darmschleimhaut
  • Behinderung der Resorption von Eisen
  • Behinderung der Resorption von Calcium

Verwendung

Gegerbtes Leder

Die technische Hauptverwendung der Tannine liegt in der Ledererzeugung (Gerberei), wo sie als Gerbstoffe zur Vernetzung der Kollagenmoleküle und damit zur Erhöhung der Haltbarkeit und dem Schutz vor Mikroorganismen eingesetzt werden. Tannine werden weiterhin als Rostumwandler eingesetzt, wobei die Wasserlöslichkeit und Umweltverträglichkeit gegenüber anderen Wirkstoffen vorteilhaft ist. In der chemischen Industrie werden Tannine zur Gewinnung von Gallussäure und Pyrogallol genutzt.[3]

Durch Kondensation mit geeigneten Vernetzungsmitteln (beispielsweise Formaldehyd) zu hochmolekularen Kondensationsprodukten lassen sich Bindemittel zur Verklebung von Holzwerkstoffen herstellen. Diese Bindemittel konnten sich jedoch technisch und wirtschaftlich gegenüber den Aminoplasten bislang nicht durchsetzen.

Als ausgeprägte Antioxidantien finden sie als Nahrungsergänzungsmittel Verwendung und werden auch zur Lebensmittelkonservierung eingesetzt. Sie wirken zudem antiviral und antibakteriell.

In der Medizin werden Tannine wegen ihrer adstringierenden Wirkung als Hämostatikum, als Antiseptikum oder zur Behandlung des übermäßigen Speichelflusses (Sialorrhoe) verwendet.[4] In der Volksmedizin wird zudem die auswurffördernde Wirkung genutzt, durch Eichenrinde in Europa (für Bäder) und die Rinde der Verek-Akazie in Afrika.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Adeparusi Effect of processing on the nutrients and anti-nutrients of lima bean (Phaseolus lunatus L.) flour; PMID 11379294
  2. Antinutritive Inhaltsstoffe in Leguminosensamen
  3. Stichwort Tannins In: Hans Zoebelein (Hrsg.): Dictionary of Renewable Ressources. 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; Seite 300. ISBN 3-527-30114-3.
  4. Naumann. et al.; Oto- Rhino- Larygologie in Klinik und Praxis. Band 2, S. 414, Stuttgart 1992

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die News der letzten 7 Tage

20.06.2021
Physiologie | Paläontologie
Kleiner Elefant hörte tiefe Töne
Der ausgestorbene Zwergelefant Palaeoloxodon tiliensis von der griechischen Insel Tilos besaß offenbar ein ähnliches Hörspektrum wie seine großen, heute lebenden Verwandten.
20.06.2021
Biodiversität | Insektenkunde
In Deutschland Gewinner und Verlierer: Libellen
In den letzten 35 Jahres hat sich die Verteilung der Libellenarten in Deutschland stark verändert.
18.06.2021
Ethologie | Insektenkunde
Die komplexe Organisation einer Ameisenkolonie
Eine vom Schweizerischen Nationalfonds unterstützte Studie über räuberische Ameisen erklärt, wie kleine Unterschiede zwischen Einzeltieren die kollektive Organisation der Kolonie verändern.
18.06.2021
Ethologie | Primatologie
Schimpansen-Waisen erholen sich vom Verlust der Mutter
Chronischer Stress könnte ein Grund dafür sein, warum manche Tierwaisen eine kürzere Lebenserwartung haben und weniger Nachkommen bekommen.
18.06.2021
Ökologie | Insektenkunde
Stickstoffüberschuss gefährdet Schmetterlinge
Stickstoff aus Landwirtschaft, Verkehrsabgasen und Industrie bringt Schmetterlinge in der Schweiz in Bedrängnis.
18.06.2021
Insektenkunde | Entwicklungsbiologie
Steinfliegen: Jugend beeinflusst Erwachsenenleben
Die Metamorphose führt bei Insekten meist zu völlig verschieden aussehenden Larven- und Erwachsenenstadien: Schmetterlinge unterscheiden sich etwa drastisch von ihren Jungstadien, den Raupen.
18.06.2021
Ökologie | Vogelkunde
Dramatische Veränderung der Brutvogelgemeinschaft
Im Bonner Stadtteil Dottendorf hat die Zahl der Brutvogelarten in den vergangenen 50 Jahren deutlich abgenommen.
16.06.2021
Genetik
Genome aus ihren Puzzleteilen wieder zusammensetzen
Ein Forscherteam des Friedrich-Miescher-Labors für biologische Arbeitsgruppen hat eine neue Methode zur DNA-Sequenzierung entwickelt, die schnelles und effizientes Aufspüren von genetischer Information ermöglicht.
16.06.2021
Ökologie | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Kleingewässer in Agrarlandschaften stark mit Pestiziden belastet
Pestizide sichern die Erträge in der Landwirtschaft, indem sie schädliche Insekten, Pilze und Unkräuter bekämpfen.
13.06.2021
Anthropologie | Virologie | Immunologie
Wie Viren Immunzellen zu Trojanischen Pferden machen
Zytomegalieviren programmieren Fresszellen der Lunge so um, dass sie selbst Viren produzieren und diese in der Lunge verbreiten.
13.06.2021
Bionik und Biotechnologie | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Zuckerhirse: Süßes Versprechen für die Umwelt
Zuckerhirse lässt sich zur Herstellung von Biogas, Biokraftstoffen und neuen Polymeren nutzen, zudem kann sie dazu beitragen, Phosphatdünger zu ersetzen.
13.06.2021
Botanik | Physiologie
Todesduft der Pfeifenwinde lockt Sargfliegen in die Blüten
Ein internationales Pflanzenforscherteam hat in einer neuen Studie eine ungewöhnliche und bisher unbekannte Fortpflanzungsstrategie bei Pflanzen entdeckt.