Genistein

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Genistein
Andere Namen	5,7-Dihydroxy- 3-(4-hydroxyphenyl) chromen-4-on(IUPAC); 4',5,7-Trihydroxyisoflavon;
Summenformel	C15H10O5
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5280961
DrugBank	EXPT01582
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Phytoöstrogene
Eigenschaften
Molare Masse	270,24 g·mol−1
Schmelzpunkt	297–298 °C
Löslichkeit	löslich in Ethanol und DMSO
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Genistein ist ein Phytoöstrogen aus der Gruppe der Isoflavonoide, das zusammen mit Genistin in der Sojabohne und dem Rotklee vorkommt.

Pharmakologie

Genistein wird über die Nahrung aufgenommen und lässt sich im Serum von Menschen und Tieren nachweisen.

Wie andere Östrogene führt auch Genistein zu einer beschleunigten Kapazitation der Samenzellen im weiblichen Genitaltrakt – derzeit wird allerdings auch untersucht, ob die Fertilität durch eine vorzeitige Akrosomreaktion nicht doch herabgesetzt wird. Dies mag als Beispiel dafür gelten, dass auch pflanzliche Stoffe neben ihren gewünschten Eigenschaften unerwünschte Nebenwirkungen aufweisen.

Es gibt mehrere Hinweise darauf, dass Genistein, ebenso wie ein anderes Isoflavon (Daidzein), die Transkription des Enzyms Catechol-O-Methyltransferase (COMT) herunterfährt, die normalerweise Estradiol abbaut.^[3]

In der Tumorforschung wird nebenbei auch untersucht, ob der Stoff bzw. die Anwendung von z.B. Sojaextrakten eine positive Wirkung auf das Tumorwachstum hat, da Genistein die durch FGF-2-induzierte Angiogenese aufgrund der Hemmung der Tyrosinkinase, uPA (Urokinase) und Hochregulierung der PAI-1 inhibiert.

Eine tumorhemmende Wirkung des Genisteins konnte sowohl in hormonabhängigen wie hormonunabhängigen Brustkrebszelllinien nachgewiesen werden. Versuche mit Genisteininjektionen (Exposition) bei ausgewachsenen Ratten ergaben, dass die Wirkung größer war, wenn bereits in der pubertären Phase Genistein Injektionen verabreicht wurden. ^[4]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Genistein bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt Genistein (PDF) bei Carl Roth
↑ Lehmann L, Jiang L, Wagner J: Soy isoflavones decrease the catechol-O-methyltransferase-mediated inactivation of 4-hydroxyestradiol in cultured MCF-7 cells. In: Carcinogenesis. 29. Jahrgang, Nr. 2, Februar 2008, S. 363–370, doi:10.1093/carcin/bgm235, PMID 18192686.
↑ FU Berlin, Estrogenrezeptor Wirkungen des Genisteins, Abschnitt 1.6.3.1

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Genistein bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ROTH-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt Genistein (PDF) bei Carl Roth

[3] Lehmann L, Jiang L, Wagner J: Soy isoflavones decrease the catechol-O-methyltransferase-mediated inactivation of 4-hydroxyestradiol in cultured MCF-7 cells. In: Carcinogenesis. 29. Jahrgang, Nr. 2, Februar 2008, S. 363–370, doi:10.1093/carcin/bgm235, PMID 18192686.

[4] FU Berlin, Estrogenrezeptor Wirkungen des Genisteins, Abschnitt 1.6.3.1

[1]

[2]

[3]

[4]