Glycerinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Glycerinsäure
Andere Namen	2,3-Dihydroxypropansäure
Summenformel	C3H6O4
Kurzbeschreibung	ölige, farblose Substanz
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	752
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	106,076 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in Diethylether
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glycerinsäure ist eine natürliche vorkommende Zuckersäure mit drei Kohlenstoffatomen, die in zwei isomeren Formen vorkommt. Ihre Salze und Ester werden Glycerate genannt.

Vorkommen

D-Glycerinsäure
L-Glycerinsäure

Die D-Glycerinsäure kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen (zum Beispiel in der Ackerbohne) vor. Die L-Glycerinsäure wurde in der Natur ebenfalls identifiziert, zum Beispiel in Pseudomonas elodea.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Ein racemisches Gemisch der beiden Isomere der Glycerinsäure kann durch Oxidation von Glycerin mit Salpetersäure gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Glycerinsäure ist eine sirupförmige organische Säure. Sie ist in Wasser und Alkohol leicht löslich.^[5] Die Verbindung zersetzt sich beim Erhitzen auf 140 °C.^[1]

Biologische Bedeutung

Mehrere Phosphatderivate der Glycerinsäure, einschließlich 2-Phosphoglycerinsäure, 3-Phosphoglycerinsäure, 2,3-Disphosphoglycerinsäure und 1,3-Disphosphoglycerinsäure, sind wichtige biochemische Zwischenprodukte in verschiedenen Stoffwechselwegen, beispielsweise in der alkoholischen Gärung, der Glykolyse und der Photosynthese.^[6]

Einzelnachweise und Anmerkungen

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Thieme Römpp Online, abgerufen am 19. Januar 2012.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ P. M. Collins,V. R. N. Munasinghe,Rupert Purchase; Dictionary of carbohydrates;
↑ Glycerin (Seilnacht).
↑ Glycerinsäure. In: Brockhaus Konversations-Lexikon 1894–1896, 8. Band, S. 96.
↑ Glycerinsäure. In: Kompaktlexikon der Biologie.

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Thieme Römpp Online, abgerufen am 19. Januar 2012.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] P. M. Collins,V. R. N. Munasinghe,Rupert Purchase; Dictionary of carbohydrates;

[4] Glycerin (Seilnacht).

[5] Glycerinsäure. In: Brockhaus Konversations-Lexikon 1894–1896, 8. Band, S. 96.

[6] Glycerinsäure. In: Kompaktlexikon der Biologie.

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