Glycidol
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| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Glycidol | |||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||
| Summenformel | C3H6O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchlose Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 74,08 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,1143 g·cm−3 (Racemat)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
−54 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
162–163 °C (Zersetzung)[1] | |||||||||
| Dampfdruck |
1,2 hPa (20 °C)[1] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,433 bei 20 °C[5] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Glycidol ist eine organische chemische Verbindung aus den Gruppen der Epoxide (Oxirane) und der Alkohole. Die Substanz ist eine klare, geruch- und geschmacklose Flüssigkeit, die langsam mit Wasser zu Glycerin reagiert. Das Glycidolmolekül ist chiral und kommt daher in zwei verschiedenen, spiegelbildichen Enantiomeren vor.
Physikalische Eigenschaften
Der Drehwert für unverdünntes (R)-(+)-Glycidol beträgt +15°.[7]
Herstellung
Racemisches Glycidol lässt sich durch Dehalogenierung und Epoxidbildung aus 3-Chlor-1,2-propandiol mit Basen gewinnen.
Aus Allylalkohol und tert-Butylhydroperoxid und in Anwesenheit von katalytischen Mengen Vanadium(IV)-oxy(acetylacetonat) (VO(acac)2) lässt sich ebenfalls Glycidol synthetisieren.[8]
Ebenfalls durch Oxidation von Allylalkohol mit Cumolhydroperoxyd lässt sich in einer Sharpless-Epoxidierung stereospezifisch in Anwesenheit von Titantetraethanolat oder Titantetraisopropanolat und Diethyltartrat als chirales Auxiliar selektiv das (R)- oder das (S)-Enantiomer darstellen.[9][8]
Reaktionen
Durch Reaktion der Epoxigruppe kann Glycidol eine Vielzahl von Reaktionen mit Nukleophilen eingehen. Mit Alkoholen bilden sich über Ringöffnung Ether. Über die OH-Gruppe können sowohl Ester als auch Ether entstehen.
Verwendung
Glycidol wird als Stabilisator für Pflanzenöle und Vinyl-Polymere und zur Entmischung von Emulsionen eingesetzt.[10] Weiterhin dient es zur Herstellung von Tensiden, Arzneimitteln, Kunstharzen und Ausrüstungsmitteln für Textilien. Auf Glycidol basierende Ether und Ester kommen als Epoxidharze sowie als Reaktivverdünner in Lacken, Klebstoffen und Beschichtungen zum Einsatz.
Sicherheitshinweise
In Gegenwart geeigneter Katalysatoren kann Glycidol explosionsartig polymerisieren. Der Stoff ist krebserregend, reizt stark die Schleimhäute und die Haut und verursacht bei Kontakt durch Verletzung der Hornhaut schwere Augenschäden. Das zentrale Nervensystem kann stimuliert werden, bei anschließender möglicher Depression. Im Tierversuch mit Ratten und Mäusen erwies sich Glycidol als genotoxisch, carcinogen und erzeugte verringerte Fertilität bis hin zur Sterilität.[11]
In Baden-Württemberg wurden in pflanzlichen Speiseölen wie Palmöl Glycidol-Fettsäureester gefunden, die bei der Raffination entstehen können. Diese Ester hydrolysieren im menschlichen Verdauungstrakt zu Fettsäuren und Glycidol. Deshalb rät das BfR von der Verwendung von Palmöl-haltiger Babynahrung ab.[12]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Glycidol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 775−776, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 444.
- ↑ Glycidol. In: Römpp Chemie-Lexikon, Thieme Verlag, Stand März 2002.
- ↑ 5,0 5,1 Datenblatt Glycidol bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ 6,0 6,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ Datenblatt (R)-(+)-Glycidol 97% bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ 8,0 8,1 Joachim Buddrus: In Grundlagen der Organischen Chemie, S. 184–185, 4. Auflage. Walter de Gruyter GmbH & Co. KG Berlin/New York 2011, ISBN 3-11-024894-8.
- ↑ Leo A. Paquette: Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Chiral reagents for asymmetric synthesis.John Wiley and Sons, 2003, ISBN 978-0-470-85625-3, S. 345.
- ↑ Jeffrey W. Vincoli: Risk management for hazardous chemicals. Band 2, CRC Press, 1997, ISBN 978-1-56670-200-3, S. 1563.
- ↑ BauA: 2,3-Epoxypropan-1-ol (Glycidol).
- ↑ Fragen und Antworten zu Glycidol-Fettsäureestern FAQ des BfR vom 30. April 2009.
Literatur
- Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie E, III/IV, 17: 985
- D'ans Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker. Band 2 Organische Verbindungen 4. Auflage, 1983