Zufallsbild: Virvoreanu Laurentiu / Pixabay

Gramin

Strukturformel
Struktur von Gramin
Allgemeines
Name Gramin
Summenformel C11H14N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87-52-5
PubChem 6890
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 174,25 g·mol−1
Schmelzpunkt

138-139 °C [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gramin (auch Donaxin genannt) ist ein in verschiedenen Pflanzenarten vorkommendes Indol-Alkaloid. Gramin könnte eine Rolle in der Selbstverteidigung von Pflanzen spielen, weil es für verschiedene Organismen giftig ist.

Biologie

Gramin wurde nachgewiesen in Getreide, Blumenkohl, Silber-Pappel und bei Glanzgräsern.

Verwendung

Gramin wird meistens in der organischen Chemie als Ausgangsmaterial für die Tryptophan-Synthese verwendet.

Alle Reaktionen von Gramin folgen dem gleichen allgemeinen Reaktionsschema:

  1. Gramin wird mit einer stark elektrophilen Substanz, wie z.B. Methyliodid versetzt, um ein quartäres Ammoniumsalz zu bilden
  2. Das Ammoniumsalz durchläuft eine Hofmann-Eliminierung oder eine Michael-Addition um das sehr aktive Zwischenprodukt 3 zu ergeben
  3. welches sich mit vielen verschiedenen nukleophilen Teilchen verbinden kann, um das gewünschte Produkt 4 zu ergeben

Retro-Michael-Addition von Gramin.

Synthese

Obwohl es in vielen verschiedenen Pflanzen vorkommt, ist Gramin viel einfacher direkt aus Indol über die Mannich-Reaktion mit Dimethylamin und Formaldehyd zu synthetisieren.

Darstellung des Gramins aus Indol.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 87-52-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

Literatur

  • L. J. Corcuera: "Biochemical basis of the resistance of the barley to aphids", Phytochemistry 1993, 33, 741–747.
  • Orechoff; Norkina: Chemische Berichte 1935, 68, 670.
  • Pachter et al.: J. Org. Chem. 1959, 24, 1285.
Abgerufen von „https://biologie-seite.de/bio_137/index.php?title=Gramin&oldid=47166“

News mit dem Thema Gramin

30.03.2024
Land-, Forst-, Fisch- und Viehwirtschaft | Toxikologie
Schlüssel-Gen für giftiges Alkaloid in der Gerste entdeckt
Gerste ist weltweit eine der wichtigsten Getreidekulturen. Viele Sorten produzieren ein giftiges Alkaloid namens Gramin. Dies schränkt die Nutzung als Futtermittel ein, schützt Gerste aber vor Krankheitserregern und Insekten.

Die News der letzten Tage

11.10.2024
Klimawandel | Meeresbiologie
Klimawandel in der Nordsee: Austernriffe als Küstenschutz?
Forscher haben die Wachstumsraten von Riffen der Pazifischen Auster und deren Eignung als natürliche Wellenbrecher untersucht. Die nicht-heimische Muschelart hat die bisherigen Miesmuschelbänke in der Nordsee fast vollständig durch Riffe ersetzt, die zum Küstenschutz beitragen könnten.
10.10.2024
Klimawandel | Ökologie
Europäische Waldpflanzen wandern gen Westen
Die Verbreitung europäischer Waldpflanzen verschiebt sich überraschend nach Westen. Stickstoffeinträge – und in geringerem Maße der Klimawandel – sind die Hauptursachen.
10.10.2024
Ethologie | Primatologie
Neues von weiblichen Schopfgibbons und ihrer Bewegungsmuster
Weibliche Schopfgibbons zeigen abgehackte, fast geometrische wirkende Bewegungsmuster. Forschende aus Düsseldorf, aus Oslo und Paris haben diese auffälligen, mit Tänzen vergleichbare Bewegungen studiert.
08.10.2024
Klimawandel | Land-, Forst-, Fisch- und Viehwirtschaft | Ökologie
Deutschlands Wälder: Älter, vielfältiger, aber keine CO2-Senke mehr
Am 8. Oktober 2024 lagen die Ergebnisse der Bundeswaldinventur 2022 vor. Das Ergebnis der umfangreichsten Bestandsaufnahme im deutschen Wald hat Licht und Schatten. Die Wälder werden strukturreicher, es gibt mehr ältere Bäume und etwas mehr bewaldete Fläche.
07.10.2024
Anthropologie | Physiologie | Primatologie
Makaken gebären leichter als Frauen: keine Müttersterblichkeit bei Geburten
Trotz gleichem Becken-Kopf-Verhältnis gibt es bei Japanmakaken keine Geburtskomplikationen wie beim Menschen.
07.10.2024
Bionik, Biotechnologie und Biophysik | Toxikologie | Vogelkunde
Neue Wirkstoffe aus toxischen Vögeln
Untersuchung der Symbiose zwischen Bakterien und Vögeln führt zur Entdeckung neuer Naturstoffe mit antimikrobiellen Eigenschaften.
07.10.2024
Biochemie | Toxikologie
Enzyme in Spinnengiften zeigen bioökonomisch nutzbares Potenzial
Als Gifttiere setzen Spinnen die von ihnen produzierten Wirkstoffe zum Beutefang oder zur Verteidigung ein. Dabei wirken kleine Neurotoxine schädigend auf das zentrale Nervensystem des Gegenübers.
04.10.2024
Biochemie | Evolution | Paläontologie
Giftgaseinsatz unter Mikroben: Kampf ums Eisen in den Ozeanen der frühen Erde
Team der Universitäten Tübingen und Bristol erforscht, welche Bakterien die Gesteinsablagerungen der gebänderten Eisenerze bildeten.
02.10.2024
Anthropologie | Biodiversität | Ethologie | Vogelkunde
Der Storch kam erst im Mittelalter nach Norddeutschland
In Sagen und Fabeln bringt er Glück, Kinder und Wohlstand. Heute gilt sein Auftreten als ein Zeichen für eine intakte Natur. Kaum ein Vogel ist in Europa so positiv besetzt wie der Weißstorch Ciconia ciconia.
01.10.2024
Mikrobiologie | Morphologie
Was bringt Bakterien in Form?
Bakterien kommen in vielen verschiedenen Formen vor, die eine wichtige Rolle für das Überleben in ihrer jeweiligen ökologischen Nische spielen. Wie sie ihre Zellform bestimmen, ist bisher in vielen Fällen trotz intensiver Forschung nicht bekannt. Forschende um Prof.
30.09.2024
Anthropologie | Ökologie | Säugetierkunde
Angepasst – Auch Wildtiere gewöhnen sich an den Menschen
Wildtiere sind weniger anfällig für Störungen durch den Menschen, wenn sie in Gebieten mit großem menschlichen Fuaßbdruck leben. Das zeigt die Auswertung von Potsdamer Forschenden einer groß angelegten Besenderung von mehr als 1.500 Wildtieren für ein internationales Forschungsprojekt.
29.09.2024
Biodiversität | Primatologie
Waldverlust zwingt Languren zu Kreuzungen zwischen Arten
Neue Forschungsergebnisse zeigen eine bedrohliche Entwicklung für zwei gefährdete Primatenarten in Bangladesch: Phayre-Brillenlanguren (Trachypithecus phayrei) und Kappenlanguren (Trachypithecus pileatus). In gemischten Gruppen dieser beiden Arten wurden bereits Hybride gefunden und genetisch bestätigt.
27.09.2024
Genetik | Land-, Forst-, Fisch- und Viehwirtschaft | Säugetierkunde
Rückkehr der See-Elefanten: von wenigen zu Tausenden
Eine neue internationale Studie hat die genetischen Auswirkungen der Jagd auf die Nördlichen See-Elefanten nachgewiesen. Die Studie zeigt, dass diese Robbenart nur knapp dem Aussterben durch die Jagd entgangen ist, was nachhaltige genetische Auswirkungen auf die heutige Population hat.
27.09.2024
Primatologie | Taxonomie
Mausmakis neu sortiert
Ein Konsortium aus 36 internationalen Forschenden analysierte alle bisher verfügbaren Daten zur Klassifizierung unterschiedlicher Mausmaki-Arten. In einer wissenschaftlichen Veröffentlichung stellen sie jetzt ein System vor, neue Arten zu definieren.
25.09.2024
Meeresbiologie | Ökologie
Nördliche Adria: Zusammenbruch der Räuber-Beute-Beziehungen ab den 1950er-Jahren
Raubschnecken bohren Löcher in die Schalen ihrer Beutetiere. Über diese Bohrlöcher gelang es einem Forschungsteam unter der Leitung des Paläontologen Martin Zuschin von der Universität Wien, eine Zeitreihe der Räuber-Beute-Beziehungen in der nördlichen Adria über die vergangenen Jahrtausende zu erstellen.
24.09.2024
Genetik | Insektenkunde
Wie eine Schmetterlingsinvasion die genetische Vielfalt minimiert
Der Karstweissling war bis vor einigen Jahren nördlich der Alpen kaum anzutreffen. Dann trat er eine europaweite Invasion an. Dabei hat sich das Insekt nicht nur massenhaft ausgebreitet – gleichzeitig ist die genetische Vielfalt innerhalb der Art rapide zurückgegangen.
20.09.2024
Biodiversität
Korbblütler auf isolierten Inseln
Die Asteraceae, auch bekannt als Korbblütler oder Asterngewächse, sind die Gruppe der Blütenpflanzen mit der größten Artenvielfalt der Welt. Zu dieser Pflanzenfamilie gehören rund 34.000 Arten.