Imidocarb

Strukturformel
Struktur von Imidocarb
Allgemeines
Freiname Imidocarb
Andere Namen

1,3-Bis[3-(2-imidazolin-2-yl)phenyl]harnstoff

Summenformel C19H20N6O
CAS-Nummer
  • 27885-92-3 (Imidocarb)
  • 5318-76-3 (Imidocarb·Dihydrochlorid)
ATC-Code

QP51AE01

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoikum

Wirkmechanismus

Hemmer der Nukleinsäure-Synthese

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 348,40 g·mol−1 (Imidocarb)
  • 421,32 g·mol−1 (Imidocarb·Dihydrochlorid)
Schmelzpunkt

350 °C (Zersetzung) (Imidocarb·Dihydrochlorid) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50
  • 107 mg·kg−1 Maus, subkutan (Imidocarb·Dihydrochlorid)[1]
  • 150 mg·kg−1 Ratte, subkutan (Imidocarb·Dihydrochlorid) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Imidocarb ist ein in der Tiermedizin verwendeter Arzneistoff aus der Gruppe der Carbanilide, der vor allem zur Therapie und Prophylaxe von Babesiosen eingesetzt wird. Er findet vor allem als Imidocarbdipropionat (CAS-Nummer 27885-92-3) Anwendung. In der Humanmedizin ist der Arzneistoff nicht zugelassen.

Wirkungsmechanismus und Anwendungsgebiete

Der genaue Wirkungsmechanismus ist noch nicht endgültig geklärt. Imidocarb bindet sich an die DNA der Babesien und unterdrückt so die Nukleinsäure-Synthese. Außerdem hemmt es wahrscheinlich die Polyaminsynthese. Der Wirkstoff wird in Wirbeltieren nur langsam metabolisiert und ausgeschieden. Die Halbwertszeit im Blut beträgt etwa 3 Stunden. Die Ausscheidung erfolgt zu etwa 90 % über die Niere, der verbleibende Teil über den Kot.

Außer gegen Babesien ist der Wirkstoff zur Therapie der Cytauxzoonose, Eperythrozoonose, Hepatozoonose, Theileriose und caninen Ehrlichiose geeignet. Bei laktierenden Tieren darf der Wirkstoff nicht angewendet werden.

Nebenwirkungen

An der Injektionsstelle kann eine schmerzhafte Schwellung entstehen.

Die systemischen Nebenwirkungen sind vor allem auf eine Hemmung der Cholinesterase zurückzuführen und bestehen in Übelkeit, Erbrechen, Speicheln, Tremor, Tränenfluss, Kot- und Harnabsatz, Kolik, serösem Nasenausfluss. Selten treten Durchfall und Atemnot auf. Diese Symptome können durch Gabe von Atropin vermindert werden.

Selten tritt eine Anaphylaktische Reaktion ein.

Handelsnamen

Carbesia®, Imizol®

Weblinks

  • Datenblatt Imidocarb bei Vetpharm, abgerufen am 29. Juli 2012.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 853–854, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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