Imidacloprid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Imidacloprid
Andere Namen	1-(6-Chlor-3-pyridinylmethyl)- N-nitroimidazolidin-2-ylidenamin
Summenformel	C9H10ClN5O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105827-78-9 138261-41-3 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 86418 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP53AX17
Eigenschaften
Molare Masse	255,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	136,4 oder 143,8 °C (zwei Kristallformen) [1]
Dampfdruck	0,2 µPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	in Wasser 0,51 g·l−1, in Dichlormethan 50–100 g·l−1, in 2-Propanol 1–2 g·l−1 [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 273​‐​501 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Error in template * unknown parameter name (Vorlage:Infobox Chemikalie): 'Quelle GefStKz; R; S; LD50; Gefahrensymbole'

Imidacloprid ist ein systemisches Insektizid aus der Gruppe der Neonicotinoide. Die Substanz wurde 1985 in den Labors der Bayer AG erstmals synthetisiert. Bayer stellt Imidacloprid seit Anfang der 1990er-Jahre im industriellen Maßstab her, es wird in etwa 120 Ländern der Erde eingesetzt. Einige Experten nehmen an, dass Imidacloprid derzeit das weltweit meistverwendete Insektizid ist.

Gewinnung und Darstellung

Imidacloprid kann ausgehend von 2-Chlor-5-formylpyridin durch eine mehrstufige Reaktion mit Ethylendiamin, Natriumborhydrid, Bromcyan und Salpetersäure gewonnen werden.^[4]

Es sind auch alternative Synthesevarianten wie zum Beispiel durch Reaktion von Ethylendiamin mit Bromcyan und Salpetersäure zu 2-Nitroimin-imidazolidin und dessen Reaktion mit 2-Chlor-5-chlormethylpyridin bekannt.^[4]

Wirtschaft

Der jährliche Absatz in Deutschland liegt im Bereich von 25–100 t, über 1.000 t werden exportiert. Der erzielte Umsatz liegt bei etwa 500–600 Millionen Euro, damit ist Imidacloprid das erfolgreichste Produkt von Bayer CropScience, der Agrarsparte des Konzerns. Handelsnamen für das Insektizid sind Admire, Confidor, Connect, Evidence, Gaucho, Leverage, Lizetan, Muralla, Provado und Trimax.

Wirkungsweise

Imidacloprid ist ein systemisches Insektizid, das als Kontakt- wie auch Fraßgift wirken kann. Es wird gut über die Wurzeln aufgenommen und in die Blätter transportiert, die dann vor beißenden und saugenden Insekten geschützt sind. Wird es direkt auf die Blätter ausgebracht, verteilt es sich zwischen Blattober- und Blattunterseite und wird auch zu neugebildeten Blättern hin weitertransportiert. Da Imidacloprid in der Pflanze nur langsam abgebaut wird, hält seine Wirkung längere Zeit an.

Beim Insekt wirkt Imidacloprid wie Acetylcholin am nikotinischen Acetylcholinrezeptor der Nervenzellen, es wird aber nicht durch das Enzym Acetylcholinesterase abgebaut. Durch den ausgelösten Dauerreiz wird die chemische Signalübertragung gestört.

Verwendung

Pflanzenschutz

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind zahlreiche imidaclopridhaltige Pflanzenschutzmittel zugelassen.^[5] Sie kommen beispielsweise als Suspension, wasserlösliches Konzentrat, Granulat, Stäbchen (für Topfpflanzen), Schlämmpulver (zur Saatgutbehandlung) oder Spray in den Handel. Imidacloprid ist häufig der einzige Wirkstoff, es gibt auch Kombinationspräparate mit dem Pyrethroid Tefluthrin, dem Carbamat Methiocarb, anderen insektiziden Wirkstoffen und mit Nährstoffen.

Imidacloprid kann zur Saatgutbeizung bei Zucker- und Futterrüben, Getreide, Kartoffeln, Mais, Zwiebeln und dem Ölkürbis eingesetzt werden. Hier wirkt es beispielsweise gegen Pflanzenläuse, Drahtwürmer, Kartoffelkäfer sowie die Frit-, Zwiebel- und Rübenfliege. In Deutschland und Österreich ist Imidacloprid zur Saatgutbehandlung beim Raps (gegen den Rapserdfloh) zugelassen, in der Schweiz nicht.^[6]

In Haus- u. Kleingärten wird Imidacloprid gegen Pflanzenläuse (einschließlich der Weißen Fliege) und Thripse eingesetzt.

Tiermedizin

Imidacloprid kann seit 1996 gegen Tierläuse und Flöhe bei Hunden und Katzen verwendet werden. Handelsnamen sind Advantage, Advantix (Kombinationspräparat mit Permethrin), Advocate (Kombinationspräparat mit Moxidectin) und Seresto (Kombinationspräparat mit Flumethrin).

Toxizität und Ökotoxizität

Die akute Toxizität von Imidacloprid ist für Säugetiere gering, an männlichen Ratten wurde als LD₅₀ 424 mg/kg Körpergewicht ermittelt. Bei dreimonatigen Fütterungstests betrug die NOEC (no observed effect concentration) bei Rattenmännchen 150, bei Rattenweibchen 600 und bei Hunden 200 mg/kg Futter. Imidacloprid hat keine Reizwirkung auf Haut oder Augen. Die Substanz hat vermutlich eine schwach teratogene und mutagene Wirkung. Sie gilt als nicht krebserregend. Über den Magen-Darm-Trakt wird Imidacloprid schnell in den Körper aufgenommen. Innerhalb von 48 Stunden wird es im Körper nahezu vollständig abgebaut (ca. 80 %) oder unverändert ausgeschieden (ca. 20 %).

Für Wasserlebewesen ist Imidacloprid mäßig giftig, die letale Konzentration im 96-Stunden-Test liegt für die Regenbogenforelle bei 211 mg/L. Beim Dauertest mit Regenbogenforellen über 21 Tage war unterhalb einer Konzentration von 28,5 mg/L kein Effekt mehr zu beobachten. Wasserflöhe (Daphnia magna) sind empfindlicher, nach 48 Stunden führten 85 mg/L dazu, dass die Hälfte der Daphnien ihre Ruderbewegungen einstellte. Über 21 Tage hinweg traten erst bei Konzentrationen unterhalb 1,8 mg/L keinerlei Wirkungen bei Daphnien mehr auf.

Imidacloprid ist giftig für Vögel, die letale Dosis für Kanarienvögel und Tauben liegt im Bereich von 25–50 mg/kg Körpergewicht. Wenn Vögel gebeiztes Saatgut von den Feldern aufpicken, besteht für sie die Gefahr akuter Vergiftungen.

Der Wirkstoff wird in der Umwelt nur langsam abgebaut. Die Abbaugeschwindigkeit ist von der Intensität des Bodenlebens abhängig. Bei einer Untersuchung war auf bewachsenem Boden innerhalb von 48 Tagen die Hälfte des ausgebrachten Imidacloprids zersetzt, auf unbewachsenem Boden war dieser Zustand erst nach 190 Tagen erreicht.

Wirkung auf Bienen und Hummeln

Die Gefährlichkeit von Imidacloprid für Honigbienen war lange Zeit umstritten. 2012 veröffentlichten Biologen der Harvard Universität jedoch eine Studie, die einen direkten Zusammenhang zwischen dem Wirkstoff und dem Sterben von Bienenvölkern feststellt. Dabei starben 94 % aller beobachteten Bienen innerhalb von 23 Wochen, obwohl sie teilweise deutlich geringeren Dosen ausgesetzt waren, als solchen, die in der Nähe behandelter Felder oder an behandeltem Saatgut vorliegen.^[7] Laut den Forschern beeinträchtigt das Insektizid auch die Lern- und Gedächtnisleistung der Bienen. So sammelten diese noch Nektar mit hohem Zuckergehalt. Außerdem informierten die geschädigten Bienen per Schwänzeltanz deutlich weniger Mitbewohner des Stockes über die Lage einer Nahrungsquelle. Beide Verhaltensänderungen verschlechtern die Versorgung eines Bienenvolks mit Nektar und könnten die Anfälligkeit für Krankheiten erhöhen.^[8]

Viele Imker machen Imidacloprid für die in den letzten Jahren aufgetretenen schweren Schäden an ihren Bienenvölkern verantwortlich. Das neue Phänomen des Massensterbens von Bienenvölkern erregt die Diskussion noch mehr. Der französische Bienenzüchterverband gibt an, dass die Zahl der Bienenvölker in Frankreich zwischen 1996 und 2003 von 1,45 Millionen auf 1 Million zurückging. Zwischen 1995 und 2001 sank die durchschnittliche Honigernte pro Stock von 75 kg auf 30 kg. In Frankreich und den Niederlanden wurde der Einsatz von Imidacloprid zur Saatgutbeizung bei Sonnenblumen 1999 verboten.

Französische Forscher haben in ihrem Abschlussbericht zum Bienensterben 2003 festgestellt, dass das Beizung von Saatgut mit Gaucho® zu einem signifikanten Risiko für Bienen führt. ^[9] Daraufhin wurde die Zulassung als Saatgutbeizmittel 2004 in Frankreich auch bei Mais durch Umweltminister Hervé Gaymard ausgesetzt. Einige Zulassungsbehörden gehen jedoch weiter davon aus, dass keine Gefährdung der Bienen zu befürchten ist.

Bei Hummeln ist eine negative Wirkung 2012 bewiesen worden^[10]. Betroffene Staaten produzierten 83 % weniger Königinnen, insgesamt blieben die Staaten kleiner.

Die gegensätzliche Beurteilung von Zulassungsbehörden und Forschungseinrichtungen erklärt sich über den neurotoxischen Wirkmechanismus von Imidacloprid bei Bienen. Betroffene Bienen sterben nicht sofort, sondern verlieren lediglich die Orientierung und finden immer schwieriger den Weg zurück zum Bienenstock. Dadurch kommt es zur Mangelversorgung des Volkes aufgrund der geschädigten Arbeiterinnen, welches in der Folge anfälliger für Krankheiten wird. Solche chronischen und kumulativen Wirkungen werden jedoch von den gängigen Zulassungstests nicht erfasst. Diese beurteilen lediglich die akute toxische Wirkung auf einzelne Bienen.^[11]

Literatur

• Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 2. Auflage, Erg. Lfg. Mai 1994, Verlag Paul Parey
• Caroline Cox: Insecticide Factsheet Imidacloprid. Journal of Pesticide Reform, Frühjahr 2001, Vol. 21, Nr. 1

Weblinks

• EXTOXNET: Pesticide Information Profile Imidacloprid (engl.)
• Datenblatt Imidacloprid bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.
• Stellungnahme von Bayer-Wissenschaftlern zu Imidacloprid
• Pressestimmen zum Bienensterben
• GLOBAL HONEY BEE COLONY DISORDERS AND OTHER THREATS Bericht der UNEP

Einzelnachweise