Indol-3-essigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indol-3-essigsäure
Andere Namen	Heteroauxin; Rhizopin; Indol-3-ylessigsäure (IUPAC);
Summenformel	C10H9NO2
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen oder kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	802
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	175,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	166 °C
pKS-Wert	4,75
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (1,5 g·l−1 bei 20 °C) ; löslich in Aceton und Ether ; gut löslich in Alkohol ;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: ?
	EUH: ?
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indol-3-essigsäure (IES oder IAA, von eng. indole-3-acetic acid) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon aus der Gruppe der Auxine. Es wird überwiegend in den Primärmeristemen der Pflanzen gebildet und dann aktiv zu den Wirkorten transportiert.^[4] Mit IAA wurden die ersten Bioassays mit Phytohormonen durchgeführt.

Biologische Wirkung

Die lichtempfindliche^[5] Indol-3-essigsäure wirkt schon in kleinsten Mengen stimulierend auf das Wachstum von Pflanzen und deren Wurzeln. So reagiert die Maiswurzel noch auf eine Konzentration von 10⁻¹² g·l⁻¹.^[1] Bei einer zu hohen Konzentration von Indol-3-essigsäure wird die Synthese von gasförmigen Ethylen gefördert, einem Stress-"Hormon", welches sich beispielsweise negativ auf das Längenwachstum der Wurzeln auswirkt.^[6]

Verwendung

Indol-3-essigsäure ist Bestandteil zahlreicher Präparate (z. B.: PhytoBoost^®), die das Pflanzen- und Wurzelwachstum steuern. Oft werden neben anderen Auxinen auch die billiger herzustellende synthetische 1-Naphthylessigsäure (NAA, engl. für 1-Naphthylacetic acid) oder andere Strukturanaloga verwendet.

Chemisch abgewandelte Derivate werden in hohen Dosen teils als Herbizide aufgrund der wachstumshemmenden Wirkung bei höheren Konzentrationen angewendet.

Nachweis

Indol-3-essigsäure kann mittels Salkowski-Reagenz nachgewiesen werden.^[7]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu Indol-3-essigsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Datenblatt Indol-3-essigsäure bei Merck
↑ Kutschera, U. (2002) Prinzipien der Pflanzenphysiologie. 2. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg/Berlin.
↑ Nissen, S.J., Sutter, E.G. (1990) Stability of IAA and IBA in nutrient medium to several tissue culture procedures. HortScience 25, 800-802.
↑ Goeschl, J.D., Rappaport, L., Pratt, H.K. (1966) Ethylene as a factor regulating the growth of pea epicotyls subjected to physical stress. Plant Physiol. 41, 877-884.
↑ Glickmann, E., Dessaux, Y. (1995) A critical examination of the specificity of the salkowski reagent for indolic compounds produced by phytopatogenic bacteria. Appl. Environ. Microbiol. 61, 793-796.

Weblinks

Commons: Indole acetic acid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Indol-3-essigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu Indol-3-essigsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[3] Datenblatt Indol-3-essigsäure bei Merck

[4] Kutschera, U. (2002) Prinzipien der Pflanzenphysiologie. 2. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg/Berlin.

[5] Nissen, S.J., Sutter, E.G. (1990) Stability of IAA and IBA in nutrient medium to several tissue culture procedures. HortScience 25, 800-802.

[6] Goeschl, J.D., Rappaport, L., Pratt, H.K. (1966) Ethylene as a factor regulating the growth of pea epicotyls subjected to physical stress. Plant Physiol. 41, 877-884.

[7] Glickmann, E., Dessaux, Y. (1995) A critical examination of the specificity of the salkowski reagent for indolic compounds produced by phytopatogenic bacteria. Appl. Environ. Microbiol. 61, 793-796.

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]