Indol-3-essigsäure
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- Landwirtschaft
Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | Indol-3-essigsäure | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C10H9NO2 | |||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Blättchen oder kristallines Pulver[1] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 175,18 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||
Schmelzpunkt |
166 °C[1] | |||||||||
pKS-Wert |
4,75[2] | |||||||||
Löslichkeit | ||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Indol-3-essigsäure (IES oder IAA, von eng. indole-3-acetic acid) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon aus der Gruppe der Auxine. Es wird überwiegend in den Primärmeristemen der Pflanzen gebildet und dann aktiv zu den Wirkorten transportiert.[4] Mit IAA wurden die ersten Bioassays mit Phytohormonen durchgeführt.
Biologische Wirkung
Die lichtempfindliche[5] Indol-3-essigsäure wirkt schon in kleinsten Mengen stimulierend auf das Wachstum von Pflanzen und deren Wurzeln. So reagiert die Maiswurzel noch auf eine Konzentration von 10−12 g·l−1.[1] Bei einer zu hohen Konzentration von Indol-3-essigsäure wird die Synthese von gasförmigen Ethylen gefördert, einem Stress-"Hormon", welches sich beispielsweise negativ auf das Längenwachstum der Wurzeln auswirkt.[6]
Verwendung
Indol-3-essigsäure ist Bestandteil zahlreicher Präparate (z. B.: PhytoBoost®), die das Pflanzen- und Wurzelwachstum steuern. Oft werden neben anderen Auxinen auch die billiger herzustellende synthetische 1-Naphthylessigsäure (NAA, engl. für 1-Naphthylacetic acid) oder andere Strukturanaloga verwendet.
Chemisch abgewandelte Derivate werden in hohen Dosen teils als Herbizide aufgrund der wachstumshemmenden Wirkung bei höheren Konzentrationen angewendet.
Nachweis
Indol-3-essigsäure kann mittels Salkowski-Reagenz nachgewiesen werden.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Indol-3-essigsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
- ↑ Datenblatt Indol-3-essigsäure bei Merck
- ↑ Kutschera, U. (2002) Prinzipien der Pflanzenphysiologie. 2. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg/Berlin.
- ↑ Nissen, S.J., Sutter, E.G. (1990) Stability of IAA and IBA in nutrient medium to several tissue culture procedures. HortScience 25, 800-802.
- ↑ Goeschl, J.D., Rappaport, L., Pratt, H.K. (1966) Ethylene as a factor regulating the growth of pea epicotyls subjected to physical stress. Plant Physiol. 41, 877-884.
- ↑ Glickmann, E., Dessaux, Y. (1995) A critical examination of the specificity of the salkowski reagent for indolic compounds produced by phytopatogenic bacteria. Appl. Environ. Microbiol. 61, 793-796.