Isophoron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isophoron
Andere Namen	3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on; 3,5,5-Trimethylcyclohex-2-enon;
Summenformel	C9H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	138,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−8 °C
Siedepunkt	215 °C
Dampfdruck	33 Pascal (20 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (12 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐312‐302‐319‐335
	P: 202‐261‐271‐281‐308+313‐403+233
MAK	2 ml·m−3, 11 mg·m−3
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isophoron ist der Name für eine chemische Verbindung, einer farblosen bis gelblichen Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die als Lösungsmittel und als Synthese-Zwischenprodukt verwendet wird. Isophoron soll auch natürlich in Cranberries vorkommen.^[3] Obwohl direkter Kontakt mit Isophoron Reizungen auslöst, gibt es keine überzeugenden Belege für die Toxizität der Substanz bei Daueranwendung.

Geschichte

Isophoron wurde erstmals 1967 als mögliches Acetonprodukt von der Degussa vermarktet und sein Verkauf sicherte deren Standort in Herne.^[4]

Gewinnung

Isophoron kann durch katalysierte Autokondensation von Aceton hergestellt werden.^[5]

Verwendung

Isophoron wird als Lösungsmittel in der Lack-, Farben- und Klebstoffindustrie benutzt. In der Synthese wird es hauptsächlich zur Herstellung von Isophorondiamin, Isophorondiisocyanat und 3,5-Dimethylphenol verwendet. Isophoron ist Bestandteil von farbigen Indikatoren mit positiver Solvatochromie (L.S.G. Brooker und Ralf E. Lemke) und der negativ solvatochromen Anionen mit positiver Thermochromie (Ralf E. Lemke).

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 78-59-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Chronic Toxicity Summary.
↑ Isophoron-Geschichte bei Degussa.
↑ U.S. Patent 5849957.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 78-59-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[3] Chronic Toxicity Summary.

[4] Isophoron-Geschichte bei Degussa.

[5] U.S. Patent 5849957.

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