Isophorondiisocyanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isophorondiisocyanat
Andere Namen	3-Isocyanatmethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylisocyanat; 1-Isocyanato-3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexan; IPDI;
Summenformel	C12H18N2O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	169132
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	222,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3
Schmelzpunkt	−60 °C
Siedepunkt	303,7 °C; 158 °C bei 13 mbar;
Dampfdruck	0,0004 mbar (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,482 (25 °C, 589 nm)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 331‐319‐335‐315‐334‐317‐411
	P: 261‐273‐280‐305+351+338‐311
MAK	0,005 ml·m−3 oder 0,046 mg·m−3
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isophorondiisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Isocyanate bzw. Polyisocyanate.

Gewinnung und Darstellung

Die Gewinnung von Isophorondiisocyanat erfolgt in einem fünfstufigem Verfahren. Durch Kondensation von Aceton mit einem Katalysator erhält man Isophoron, welches dann mit Cyanwasserstoff zu Isophoronnitril und dieses mit Ammoniak und Wasserstoff weiter zu Isophorondiamin (Isomere) umgesetzt wird. Durch Reaktion mit Phosgen bildet sich eine Mischung der Isophorondiisocyanat-Isomere, die dann durch Destillation getrennt werden können.^[7] Das kommerziell verfügbare Produkt liegt als cis/trans-Gemisch im Verhältnis 3:1 vor.^[1]

Eigenschaften

Isophorondiisocyanat ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die in zwei Isomeren Formen vorkommt. Sie zersetzt sich langsam in Wasser sowie oberhalb von 260 °C, wobei Nitrose Gase und Cyanwasserstoff entstehen. Mit Aminen reagiert sie heftig. Sie besitzt eine Viskosität von 13–15 mPa·s bei 23 °C und einen Stockpunkt von −30 °C.^[3]

Verwendung

Isophorondiisocyanat wird als Härter in Zweikomponentenlacken verwendet und ist in Lacken und Pulverlacken enthalten.^[2] Es wird auch zur Herstellung von anderen Polyisocyanaten und Polyurethanen verwendet.^[8]

Weblinks

NIOSH: IPDI Pocket Guide

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Thieme Römpp Online, abgerufen am 20. Januar 2012.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 4098-71-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 IPDI MSDS (iso-elektra)
↑ Datenblatt Isophorondiisocyanat bei Merck
↑ ^5,0 ^5,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Isophorone diisocyanate bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ David Randall, Steve Lee: The Polyurethanes Book. Wiley, New York 2002, ISBN 0-470-85041-8. .
↑ Datenblatt IPDI (Bayercoatings)

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 Thieme Römpp Online, abgerufen am 20. Januar 2012.

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 4098-71-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[iso-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 IPDI MSDS (iso-elektra)

[Merck-4] Datenblatt Isophorondiisocyanat bei Merck

[ESIS-5] 5,0 ^5,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-6] Datenblatt Isophorone diisocyanate bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Randall-7] David Randall, Steve Lee: The Polyurethanes Book. Wiley, New York 2002, ISBN 0-470-85041-8. .

[8] Datenblatt IPDI (Bayercoatings)

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