Isradipin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Isradipin
Andere Namen	4-(4-Benzofurazanyl)-1,-4-dihydro- 2,6-dimethyl-3,5-pyridindicarboxylsäure, methyl-1-methylethylester IUPAC
Summenformel	C19H21N3O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75695-93-1 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 3784 DrugBank APRD00298 Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C08CA02
Wirkstoffklasse	Antihypertonikum
Wirkmechanismus	Calciumantagonist
Eigenschaften
Molare Masse	371,39 g·mol−1
Schmelzpunkt	168–170 °C (Racemat) [1] S(+) 142 °C [1] R(−) 140 °C [1]
Sicherheitshinweise
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Isradipin ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Calciumantagonisten vom Dihydropyridin-Typ, der als Antihypertonikum verwendet wird. Als besonderes Strukturmerkmal weist es einen Benzo-Oxadiazol-Ring (veraltet Benzo-Furazan) auf.

Isradipin wird über den Darm gut aufgenommen, unterliegt aber einem ausgeprägten First-Pass-Effekt, so dass die Bioverfügbarkeit mit 15–24 % angegeben wird.^[3] Nach 0,4 bis 2,5 h ist eine maximale Plasmakonzentration erreicht; die Halbwertszeit beträgt etwa 9 h.^[1] Das Enzym Cytochrom P450 3A4 ist am Abbau beteiligt.^[3]

Darstellung und Eigenschaften

Isradipin wird nach Heitzmann^[4] aus 2,1,3-Benzoxadiazol durch Umsetzung mit LDA in Dimethylformamid und Erhitzen des entstehenden 2,1,3-Benzoxadiazol-Aldehyds mit Aminocrotonsäuremethylester und Acetessigsäureisopropylester in Isopropanol in guter Ausbeute erhalten. Die kristalline, gelbe Substanz besteht aus einem Gemisch der (S)-(+)- und der (R)-(−)-Form, das bei 168 bis 170 °C schmilzt und sich unter Licht- und Lufteinwirkung und beim Erwärmen zersetzt. Deshalb wird es dunkel bei 2–8 °C unter Stickstoffatmosphäre gelagert.^[2]

Wirkungen, Resorption und Elimination

Der dem Nifedipin ähnliche Calciumantagonist mit hoher Affinität zu Calciumkanälen in der glatten arteriellen Gefässmuskulatur bewirkt sehr selektiv eine Tonussenkung der glatten Gefässmuskulatur. In Studien konnte gezeigt werden, dass die Substanz neben der vasodilatatorischen auch eine natriuretische (natriumausscheidende) Wirkung besitzt und sich eine linksventrikuläre Hypertrophie bei Isradipin-Therapie zurückbildet. Bei oraler Gabe wird der Arzneistoff zu 90–95 % im Darm resorbiert und zu 97 % an Plasmaeiweiß gebunden. Im Tierversuch war Isradipin in der Lage, die Blut-Hirn-Schranke zu durchdringen. Beim Einsatz in der Humanmedizin wird der Stoff vollständig metabolisiert und zu 60–65 % über die Nieren und zu 25–30 % über die Faeces ausgeschieden.^[1]

Handelsnamen

Monopräparate

Lomir (A, CH), Vascal (D) ^[5][6][7]

Einzelnachweise

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