Isradipin

Strukturformel
Struktur von Isradipin
Allgemeines
Freiname Isradipin
Andere Namen

4-(4-Benzofurazanyl)-1,-4-dihydro- 2,6-dimethyl-3,5-pyridindicarboxylsäure, methyl-1-methylethylester IUPAC

Summenformel C19H21N3O5
CAS-Nummer 75695-93-1
PubChem 3784
ATC-Code

C08CA02

DrugBank APRD00298
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antihypertonikum

Wirkmechanismus

Calciumantagonist

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 371,39 g·mol−1
Schmelzpunkt

168–170 °C (Racemat) [1]

  • S(+) 142 °C [1]
  • R(−) 140 °C [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Isradipin ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Calciumantagonisten vom Dihydropyridin-Typ, der als Antihypertonikum verwendet wird. Als besonderes Strukturmerkmal weist es einen Benzo-Oxadiazol-Ring (veraltet Benzo-Furazan) auf.

Isradipin wird über den Darm gut aufgenommen, unterliegt aber einem ausgeprägten First-Pass-Effekt, so dass die Bioverfügbarkeit mit 15–24 % angegeben wird.[3] Nach 0,4 bis 2,5 h ist eine maximale Plasmakonzentration erreicht; die Halbwertszeit beträgt etwa 9 h.[1] Das Enzym Cytochrom P450 3A4 ist am Abbau beteiligt.[3]

Darstellung und Eigenschaften

Isradipin wird nach Heitzmann[4] aus 2,1,3-Benzoxadiazol durch Umsetzung mit LDA in Dimethylformamid und Erhitzen des entstehenden 2,1,3-Benzoxadiazol-Aldehyds mit Aminocrotonsäuremethylester und Acetessigsäureisopropylester in Isopropanol in guter Ausbeute erhalten. Die kristalline, gelbe Substanz besteht aus einem Gemisch der (S)-(+)- und der (R)-(−)-Form, das bei 168 bis 170 °C schmilzt und sich unter Licht- und Lufteinwirkung und beim Erwärmen zersetzt. Deshalb wird es dunkel bei 2–8 °C unter Stickstoffatmosphäre gelagert.[2]

Wirkungen, Resorption und Elimination

Der dem Nifedipin ähnliche Calciumantagonist mit hoher Affinität zu Calciumkanälen in der glatten arteriellen Gefässmuskulatur bewirkt sehr selektiv eine Tonussenkung der glatten Gefässmuskulatur. In Studien konnte gezeigt werden, dass die Substanz neben der vasodilatatorischen auch eine natriuretische (natriumausscheidende) Wirkung besitzt und sich eine linksventrikuläre Hypertrophie bei Isradipin-Therapie zurückbildet. Bei oraler Gabe wird der Arzneistoff zu 90–95 % im Darm resorbiert und zu 97 % an Plasmaeiweiß gebunden. Im Tierversuch war Isradipin in der Lage, die Blut-Hirn-Schranke zu durchdringen. Beim Einsatz in der Humanmedizin wird der Stoff vollständig metabolisiert und zu 60–65 % über die Nieren und zu 25–30 % über die Faeces ausgeschieden.[1]

Handelsnamen

Monopräparate

Lomir (A, CH), Vascal (D) [5][6][7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 H. Hager, F. von Bruchhausen, P. Surmann, W. Blaschek, E. Nürnberg: Hagers Handbuch Der Pharmazeutischen Praxis, 1999, Springer-Verlag, ISBN 3-540-52640-4.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Isradipine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011.
  3. 3,0 3,1 Isradipin. In: DrugBank.
  4. M. Heitzmann (Sandoz AG), CH 661270, 1987, zit. nach CA 108:94566n
  5. Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  6. AM-Kom. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  7. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
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