Ketoprofen

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Ketoprofen
Andere Namen	IUPAC: (RS)-2-(3-Benzoylphenyl)propionsäure
Summenformel	C16H14O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22071-15-4 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 3825 DrugBank DB01009 Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AE03 M02AA10
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	254,28 g·mol−1
Schmelzpunkt	94 °C [1]
Löslichkeit	255±2 mg·l−1 (37 °C, pH 1,2))[2] 529±5 mg·l−1 (37 °C, pH 4,5)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Ketoprofen, auch bekannt unter einem seiner Handelsnamen Spondylon^®, ist ein schmerzstillender Arzneistoff aus der Gruppe der sauren, nicht-opioiden Analgetika.

Anwendungsgebiete

Ketoprofen ist angezeigt zur symptomatischen Behandlung von Schmerzen und Entzündung bei akuten Schüben abnutzungsbedingter Gelenk- und Wirbelsäulenerkrankungen (Arthrosen) und bei akuten und chronischen Gelenkentzündungen (Arthritiden), insbesondere auch rheumatoider Arthritis und entzündlich-rheumatischen Wirbelsäulenerkrankungen wie dem Morbus Bechterew.

Wirkung

Ketoprofen hemmt die Produktion von Prostaglandin, indem es die Funktion von dessen Schlüsselenzym Cyclooxygenase verhindert. Klinische Studien belegen die unterschiedliche Wirksamkeit der beiden Enantiomeren [(R)-Form und (S)-Form].^[4]

Nebenwirkungen

Wie alle sauren antipyretisch-antiphlogistischen und nicht-sauren antipyretischen Analgetika wird Ketoprofen nur schlecht im Magen-Darm-Trakt vertragen. Übelkeit und Erbrechen sind daher die häufigsten Nebenwirkungen. Mindestens seit 1995 ist Lichtsensibilisierung bekannt.^[5]

Kontraindikation

Ketoprofen ist kontraindiziert bei schweren Leber- und Nierenerkrankungen.

Wechselwirkung

Ketoprofen verzögert die Blutgerinnung, was bei der gleichzeitigen Einnahme von Antikoagulantien (z. B. Acetylsalicylsäure, Warfarin, Phenprocoumon) zu beachten ist. Die Gerinnungswerte sind dann zu überprüfen. Bei gleichzeitiger äußerlicher Anwendung mit dem UV-Filter-Stabilisator Octocrylen kann es zur verstärkten Photosensibilierung kommen.^[6]

Stereoisomerie

Ketoprofen tritt in zwei enantiomeren Formen auf und wird sowohl als Racemat [1:1-Gemisch der (S)- und der (R)-Form)] in der Therapie eingesetzt wie auch als reines Enatiomer Dexketoprofen (INN), welches die (S)-Form darstellt.

Handelsnamen

Monopräparate

Alrheumon (D), Dolormin Schmerzgel mit Ketoprofen (D), Effekton Gel mit Ketoprofen (D), Fastum (A, CH), Gabrilen (D), Ketospray (A), Phardol (D), Profenid (A), Prontoket (A), Spondylon (D) ^[7][8][9]

Weblinks

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Ketoprofen-Präparate

Einzelnachweise

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!