Ketoprofen

Strukturformel
	(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Ketoprofen
Andere Namen	IUPAC: (RS)-2-(3-Benzoylphenyl)propionsäure
Summenformel	C16H14O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	3825
DrugBank	DB01009
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AE03; M02AA10;
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	254,28 g·mol−1
Schmelzpunkt	94 °C
Löslichkeit	255±2 mg·l−1 (37 °C, pH 1,2)); 529±5 mg·l−1 (37 °C, pH 4,5);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335
	P: 261‐301+310‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ketoprofen, auch bekannt unter einem seiner Handelsnamen Spondylon^®, ist ein schmerzstillender Arzneistoff aus der Gruppe der sauren, nicht-opioiden Analgetika.

Anwendungsgebiete

Ketoprofen ist angezeigt zur symptomatischen Behandlung von Schmerzen und Entzündung bei akuten Schüben abnutzungsbedingter Gelenk- und Wirbelsäulenerkrankungen (Arthrosen) und bei akuten und chronischen Gelenkentzündungen (Arthritiden), insbesondere auch rheumatoider Arthritis und entzündlich-rheumatischen Wirbelsäulenerkrankungen wie dem Morbus Bechterew.

Wirkung

Ketoprofen hemmt die Produktion von Prostaglandin, indem es die Funktion von dessen Schlüsselenzym Cyclooxygenase verhindert. Klinische Studien belegen die unterschiedliche Wirksamkeit der beiden Enantiomeren [(R)-Form und (S)-Form].^[4]

Nebenwirkungen

Wie alle sauren antipyretisch-antiphlogistischen und nicht-sauren antipyretischen Analgetika wird Ketoprofen nur schlecht im Magen-Darm-Trakt vertragen. Übelkeit und Erbrechen sind daher die häufigsten Nebenwirkungen. Mindestens seit 1995 ist Lichtsensibilisierung bekannt.^[5]

Kontraindikation

Ketoprofen ist kontraindiziert bei schweren Leber- und Nierenerkrankungen.

Wechselwirkung

Ketoprofen verzögert die Blutgerinnung, was bei der gleichzeitigen Einnahme von Antikoagulantien (z. B. Acetylsalicylsäure, Warfarin, Phenprocoumon) zu beachten ist. Die Gerinnungswerte sind dann zu überprüfen. Bei gleichzeitiger äußerlicher Anwendung mit dem UV-Filter-Stabilisator Octocrylen kann es zur verstärkten Photosensibilierung kommen.^[6]

Stereoisomerie

Ketoprofen tritt in zwei enantiomeren Formen auf und wird sowohl als Racemat [1:1-Gemisch der (S)- und der (R)-Form)] in der Therapie eingesetzt wie auch als reines Enatiomer Dexketoprofen (INN), welches die (S)-Form darstellt.

Handelsnamen

Monopräparate

Alrheumon (D), Dolormin Schmerzgel mit Ketoprofen (D), Effekton Gel mit Ketoprofen (D), Fastum (A, CH), Gabrilen (D), Ketospray (A), Phardol (D), Profenid (A), Prontoket (A), Spondylon (D) ^[7]^[8]^[9]

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Ketoprofen-Präparate

Einzelnachweise

↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
↑ ^2,0 ^2,1 K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm. Res. 26 (2009) 2093-2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 Datenblatt Ketoprofen bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ P. J. Hayball, R. L. Nation, F. Bochner, L. N. Sansom, M. J. Ahern und M. D. Smith: The influence of renal function of the enantioselective pharmacokinetics and pharmacodynamics of ketoprofen in patients with rheumatoid arthritis, British Journal of Clinical Pharmacology 36 (1993) 185−193.
↑ LICHTSENSIBILISIERUNG DURCH ARZNEIMITTEL. In: a-t 1995; Nr.7: 70 - 2. Arznei-Telegramm, abgerufen am 7. August 2010: „Antirheumatika: ... Ketoprofen (ALRHEUMUN u.a.)“
↑ Ausschuss für Humanarzneimittel (CHMP): Questions and answers on the review of the marketing authorisations for topical formulations of ketoprofen. (83,5 kB) In: Questions & Answers-EMA/465107/2010. Europäische Arzneimittelagentur, 22. Juli 2010, S. 2, abgerufen am 7. August 2010 (englisch): „.... adverse skin reactions when topical ketoprofen is used together with octocrylene.“
↑ Rote Liste Online, Stand: August 2009.
↑ Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand; August 2009
↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

[RÖMPP_Online-1] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.

[Tsinman-2] 2,0 ^2,1 K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm. Res. 26 (2009) 2093-2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3

[sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 Datenblatt Ketoprofen bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Hayball-4] P. J. Hayball, R. L. Nation, F. Bochner, L. N. Sansom, M. J. Ahern und M. D. Smith: The influence of renal function of the enantioselective pharmacokinetics and pharmacodynamics of ketoprofen in patients with rheumatoid arthritis, British Journal of Clinical Pharmacology 36 (1993) 185−193.

[5] LICHTSENSIBILISIERUNG DURCH ARZNEIMITTEL. In: a-t 1995; Nr.7: 70 - 2. Arznei-Telegramm, abgerufen am 7. August 2010: „Antirheumatika: ... Ketoprofen (ALRHEUMUN u.a.)“

[6] Ausschuss für Humanarzneimittel (CHMP): Questions and answers on the review of the marketing authorisations for topical formulations of ketoprofen. (83,5 kB) In: Questions & Answers-EMA/465107/2010. Europäische Arzneimittelagentur, 22. Juli 2010, S. 2, abgerufen am 7. August 2010 (englisch): „.... adverse skin reactions when topical ketoprofen is used together with octocrylene.“

[7] Rote Liste Online, Stand: August 2009.

[8] Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand; August 2009

[9] AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]