Dexketoprofen

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dexketoprofen
Andere Namen	(S)-(+)-2-(3-Benzoylphenyl)-propionsäure; (S)-Ketoprofen;
Summenformel	C16H14O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	667550
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AE17
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	254,29 g·mol−1
Schmelzpunkt	75-78 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335‐400
	P: 261‐273‐301+310‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

etwas OMA-tauglicher formulieren und eventuelle gegenanzeigen ergänzen?--V ¿ 20:46, 17. Jun. 2011 (CEST)

Dexketoprofen ist ein schmerzstillender und entzündunghemmender Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antiphlogistika.

Strukturell ist Dexketoprofen ein Enantiomer des Ketoprofens.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Dexketoprofen ist zugelassen zur symptomatischen Behandlung leichter bis mäßig starker Schmerzen, wie Schmerzen der Muskeln und des Bewegungsapparates, rheumatoide Arthritis, juvenile Arthritis, Osteoarthritis, Spannungskopfschmerzen, leichte Migräne, akute Kopfschmerzen, Zahnschmerzen, Pulpitis, Gingivitis, akute Dysmenorrhoe (Menstruationsbeschwerden).^[2] Die parenterale, also durch eine Injektion zuzuführende, Arzneiform (Sympal injekt 50 mg Injektionslösung) eignet sich zur symptomatischen Behandlung mäßiger bis starker akuter Schmerzen, wie beispielsweise postoperative Schmerzen, Nierenkoliken und Rückenschmerzen, wenn eine orale Gabe nicht geeignet ist. Wenn erforderlich, kann das Arzneimittel bei mäßigen bis starken postoperativen Schmerzen in Kombination mit Opioid-Analgetika in der für Erwachsene empfohlenen Dosis angewendet werden.^[3] Vergleichende klinische Studien, vor allem gegen Ketoprofen, weisen eine weitgehende analgetische Äquivalenz aus.

Pharmakologische Eigenschaften

Bei einer in vitro-Studie war (S)-Ketoprofen als einziges Enantiomer in der Lage, in Lymphozyten die Bildung von Thromboxan B2 zu verhindern und damit als COX-Hemmer zu wirken.^[4]

Synthese

Die Synthese von Dexketoprofen beinhaltet eine enzymatische Racematspaltung und ist in der Literatur beschrieben.^[5]

Handelsnamen

Monopräparate

Enantyum (A), Ketesse (CH), Sympal (D)^[6]^[7]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt (S)-(+)-Ketoprofen bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Ezcurdia M,et al.:Comparison of the efficacy and tolerability of dexketoprofen and ketoprofen in the treatment of primary dysmenorrhea. J Clin Pharmacol. 1998 Dec;38(12 Suppl): S. 65S–73S; PMID 9882084.
↑ M H Hanna et al.:Comparative study of analgesic efficacy and morphine-sparing effect of intramuscular dexketoprofen trometamol with ketoprofen or placebo after major orthopaedic surgery Br J Clin Pharmacol. 2003 February; 55(2): S. 126–133; PMID 12580983; PMC 1894736 (freier Volltext, PDF).
↑ P. J. Hayball et al.: Enantioselective pharmacodynamics of the nonsteroidal antiinflammatory drug ketoprofen: in vitro inhibition of human platelet cyclooxygenase activity. Chirality. 4/8/1992: S. 484–487; PMID 1476858.
↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 613, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt (S)-(+)-Ketoprofen bei Sigma-Aldrich (PDF).

[2] Ezcurdia M,et al.:Comparison of the efficacy and tolerability of dexketoprofen and ketoprofen in the treatment of primary dysmenorrhea. J Clin Pharmacol. 1998 Dec;38(12 Suppl): S. 65S–73S; PMID 9882084.

[3] M H Hanna et al.:Comparative study of analgesic efficacy and morphine-sparing effect of intramuscular dexketoprofen trometamol with ketoprofen or placebo after major orthopaedic surgery Br J Clin Pharmacol. 2003 February; 55(2): S. 126–133; PMID 12580983; PMC 1894736 (freier Volltext, PDF).

[4] P. J. Hayball et al.: Enantioselective pharmacodynamics of the nonsteroidal antiinflammatory drug ketoprofen: in vitro inhibition of human platelet cyclooxygenase activity. Chirality. 4/8/1992: S. 484–487; PMID 1476858.

[A._Kleemann-5] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 613, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[6] Rote Liste online, Stand: September 2009.

[7] AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.

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