Dexanabinol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dexanabinol
Andere Namen	HU-211; Sinnabidiol; (6aS,10aS)-9-(Hydroxymethyl)- 6,6-dimethyl- 3-(2-methyloctan-2-yl)- 6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo [c]chromen-1-ol;
Summenformel	C25H38O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	107778
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiemetikum
Eigenschaften
Molare Masse	386,57 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dexanabinol (HU-211) ist ein synthetisches Cannabinoid, welches nicht an CB₁- und CB₂-Rezeptoren bindet.

Chemie

Dexanabinol ist das Enantiomer von HU-210, einem sehr potenten Cannabinoid. Strukturell gesehen ist es das Spiegelbild des Seitenketten-Homologon des THC-Metaboliten 11-Hydroxy-Δ⁹-tetrahydrocannabinol.

Die ursprüngliche Synthese von HU-211 basiert auf einer säure-katalysierten Kondensation von (+)-Myrtenol und 1,1-Dimethylheptylresorcinol (3,5-Dihydroxy-1-(1,1-dimethylheptyl)benzol).^[2]

Es wurde in der Arbeitsgruppe von Raphael Mechoulam an der Hebräischen Universität in Jerusalem entwickelt.^[3] HU-211 bindet nicht an bekannte Cannabinoid-Rezeptoren, aber an NMDA-Kanäle und wurde deshalb als potentielles Medikament für Schädel-Hirn-Trauma getestet, war aber in klinischen Studien nicht effektiver als Placebo.^[4]

Literatur

Razdan, K.: The Total Synthesis of Natural Products. Hrsg.: John Apsimon. Wiley Interscience, 1981, ISBN 978-0-471-05460-3, The Total Synthesis of Cannabinoids, S. 245.

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ R. Mechoulam, N. Lander, A. Breuer, J. Zahalka: In Synthesis of the Individual, Pharmacologically Distinct, Enantiomers of a Tetrahydrocannabinol Derivative. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 5, 315-318.
↑ Zeltser R, Seltzer Z, Eisen A, Feigenbaum JJ, Mechoulam R: Suppression of neuropathic pain behavior in rats by a non-psychotropic synthetic cannabinoid with NMDA receptor-blocking properties. In: Pain. 47. Jahrgang, Nr. 1, Oktober 1991, S. 95–103, PMID 1663228.
↑ Maas AI, Murray G, Henney H, et al.: Efficacy and safety of dexanabinol in severe traumatic brain injury: results of a phase III randomised, placebo-controlled, clinical trial. In: Lancet Neurol. 5. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2006, S. 38–45, doi:10.1016/S1474-4422(05)70253-2, PMID 16361021.

Weblinks

Material Safety Data Sheet HU-211 (PDF-Datei; 19 kB)
HU-211 als Produkt bei Cayman Chemical

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] R. Mechoulam, N. Lander, A. Breuer, J. Zahalka: In Synthesis of the Individual, Pharmacologically Distinct, Enantiomers of a Tetrahydrocannabinol Derivative. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 5, 315-318.

[pmid1663228-3] Zeltser R, Seltzer Z, Eisen A, Feigenbaum JJ, Mechoulam R: Suppression of neuropathic pain behavior in rats by a non-psychotropic synthetic cannabinoid with NMDA receptor-blocking properties. In: Pain. 47. Jahrgang, Nr. 1, Oktober 1991, S. 95–103, PMID 1663228.

[pmid16361021-4] Maas AI, Murray G, Henney H, et al.: Efficacy and safety of dexanabinol in severe traumatic brain injury: results of a phase III randomised, placebo-controlled, clinical trial. In: Lancet Neurol. 5. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2006, S. 38–45, doi:10.1016/S1474-4422(05)70253-2, PMID 16361021.

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