Dexibuprofen

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dexibuprofen
Andere Namen	(+)-(2S)-2-[4-(2-Methylpropyl) phenyl]propansäure; (+)-(2S)-2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propionsäure;
Summenformel	C13H18O2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	39912
DrugBank	DB01050
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AE14
Wirkstoffklasse	nichtsteroidales Antiphlogistikum
Eigenschaften
Molare Masse	206,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	49–53 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dexibuprofen ist das (S)-Enantiomer des Racemats Ibuprofen, das 1996 erstmals patentiert wurde. Dexibuprofen ist wie Ibuprofen ein Cyclooxygenase-Inhibitor, der als Arzneistoff (nichtsteroidales Antiphlogistikum) verwendet wird.

Da es etwa doppelt so wirksam sein soll, kommt man mit einer geringeren Arzneistoffmenge pro Tablette aus. Außerdem setzt die Wirkung etwas schneller ein als beim Racemat Ibuprofen.

Da die körpereigene 2-Arylpropionyl-CoA-epimerase das Dexibuprofen zum Ibuprofen racemisieren kann, sind die therapeutischen Vorteile von Dexibuprofen gegenüber Ibuprofen umstritten. Dexibuprofen soll geringere Nebenwirkungen verursachen^[3], jedoch wird auch das von anderen Studien bezweifelt.^[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Deltaran (D), DexOptifen (CH), Dolomagon (D), Eu-Med neu (A), Monactil (A), Movone (A), Seractil (A, CH) sowie ein Generikum (A)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt Dexibuprofen bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
↑ Datenblatt (S)-(+)-Ibuprofen bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Paul F. White (2003): Can the Use of Specific Isomers Improve the Safety and Efficacy of Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs? Anesth Analg. 97(2): S. 309–310; PMID 12873909.
↑ Dexibuprofen, in: Pharmazeutische Zeitung Online, GOVI-Verlag.

[Acros-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt Dexibuprofen bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.

[Sigma-2] Datenblatt (S)-(+)-Ibuprofen bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] Paul F. White (2003): Can the Use of Specific Isomers Improve the Safety and Efficacy of Nonsteroidal Antiinflammatory Drugs? Anesth Analg. 97(2): S. 309–310; PMID 12873909.

[4] Dexibuprofen, in: Pharmazeutische Zeitung Online, GOVI-Verlag.

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