Lanthionin

Strukturformel
Lanthionin
Allgemeines
Name Lanthionin
Andere Namen
  • 3,3′-Thiodialanin
  • (R,R)-3,3′-Thiobis-2-aminopropionsäure
Summenformel C6H12N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 922-55-4
PubChem 256406
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 208,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lanthionin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die mit dem Cystin verwandt ist. Es kommt in Haaren, Wolle und Federn vor, wurde aber auch in bakteriellen Zellwänden gefunden.

Lanthionin wurde 1941 als erstes bei der Behandlung von Wolle mit Natriumcarbonat isoliert und wurde als erstes mittels Cystein und β-Chloralanin synthetisiert.

Von Lanthionin leitet sich eine Gruppe von Peptid-Antibiotika ab: die Lantibiotika. Dazu gehören beispielsweise Mersacidin, Nisin, Subtilin, Epidermin und Ancovenin.

Lanthionin kann aus der Aminosäure Cystein und Dehydroalanin durch eine Addition gebildet werden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt DL-Lanthionine bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben

Die News der letzten Tage