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Dehydroalanin

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Strukturformel
Struktur von Dehydroalanin
Allgemeines
Name Dehydroalanin
Andere Namen
  • DHA
  • 2-Aminopropensäure
  • 2-Aminoacrylsäure
Summenformel C3H5NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1948-56-7
PubChem 123991
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Eigenschaften
Molare Masse 87,08 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dehydroalanin (DHA) ist eine Aminosäure mit dem systematischen Namen 2-Aminopropensäure. Sie entsteht aus der proteinogenen Aminosäure Cystein unter Abspaltung von Schwefelwasserstoff (H2S).

Dehydroalanin kann in Proteinen mit Lysin zu Lysinoalanin (LAL) weiterreagieren. Diese Reaktion, die bei thermischen Prozessen abläuft, führt zu einer Vernetzung der Proteinstruktur durch sogenannte "cross links". Dadurch wird die Abbaubarkeit des Proteins im menschlichen Körper beeinträchtigt.

In der Lebensmittelqualitätssicherung dient LAL als Erhitzungsindikator insbesondere bei Milch. Ist der Anteil an LAL in der Probe zu hoch, wurde die Milch offenbar bei der thermischen Behandlung (Sterilisation, Pasteurisation etc.) entweder zu hohen Temperaturen ausgesetzt oder zu lange behandelt.

Zwei Enzyme mit dieser Aminosäure sind bekannt: Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (Pflanzen und Pilze) und Histidase (Lebewesen).[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ PROSITE: Phenylalanine and histidine ammonia-lyases active site (englisch).
Abgerufen von „https://biologie-seite.de/bio_137/index.php?title=Dehydroalanin&oldid=21806“

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