Levonorgestrel

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levonorgestrel
Andere Namen	IUPAC: (–)-17β-Hydroxy-18-methyl-19-nor- 17α-pregn-4-en-20-in-3-on; (–)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinor- 17α-pregn-4-en-20-in-3-on; (−)-Norgestrel;
Summenformel	C21H28O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	13109
DrugBank	DB00367
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	G03AC03 G03AA07 G03AB03 G03DA06 G03FA11 G03FB09 G02BA04
Wirkstoffklasse	Gestagene
Eigenschaften
Molare Masse	312,45 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 312‐332‐351
	P: 280
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Levonorgestrel ist ein synthetisches Gestagen der 2. Generation, welches zur hormonellen Empfängnisverhütung (Kontrazeption) eingesetzt wird.

Einsatzbereich

Levonorgestrel wurde 1966 auf den Markt gebracht und gehört damit zur 2. Generation der synthetischen Gestagene. Es dient als Wirkstoff in mehreren hormonellen Empfängnisverhütungsmitteln:

Antibabypille (in Kombination mit einem Estrogenderivat)
subdermales Hormonimplantat
Hormonspirale (Handelsname Mirena)
Minipille
Pille danach (orale postkoitale Kontrazeption)

Levonorgestrel wird darüber hinaus in der Hormonersatztherapie bei Beschwerden in den Wechseljahren eingesetzt.

Wirkung

Die Wirkung des Levonorgestrels ist abhängig von der Dosis und dem Zeitpunkt der Einnahme in Bezug auf den weiblichen Menstruationszyklus. Im Rahmen der Kontrazeption (als Bestandteil der Antibabypille, der Minipille oder von Langzeitkontrazeptiva wie der Hormonspirale) hemmt Levonorgestrel die Ausschüttung von sogenannten gonadotropen Hormonen aus der Hirnanhangsdrüse. Die gonadotropen Hormone LH und FSH steuern die Aktivität der Eierstöcke und Umbauvorgänge in der Gebärmutterschleimhaut.

Weiterhin wird durch die Wirkung von Levonorgestrel das Sekret des Gebärmutterhalses zäher. Dies führt dazu, dass Spermien nicht oder nur sehr vereinzelt die Gebärmutter erreichen können. Weitere Effekte des Levonorgestrels betreffen die Tubenmotilität der Eileiter.

Die genaue Wirkung des Levonorgestrels im Rahmen der Notfallkontrazeption (Pille danach) ist unklar. Diskutiert werden eine Hemmung des Eisprungs, ein hemmender Effekt auf den Transport der Eizelle oder Spermien in den Eileitern sowie eine Störung der Einnistung der befruchteten Eizelle.

Verschreibungspflicht

Die Pille danach ist und war in Deutschland immer verschreibungspflichtig. Obwohl sich der zuständige Ausschuss des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) 2004 dafür ausgesprochen hat, die „Pille danach“ auf der Basis des Hormons Levonorgestrel aus der Rezeptpflicht zu entlassen, wurde die Abgaberegelung bisher nicht geändert.

Pro familia startete im Mai 2012 die Kampagne „Pannenhilfe nach 6“ mit dem Ziel, die ‚Pille danach‘ rezeptfrei zu machen.^[2] In einem offenen Brief sprechen sich der Berufsverband der Frauenärzte (BVF) und die Deutsche Gesellschaft für Gynäkologie und Geburtshilfe (DGGG) eindeutig gegen die Rezepfreiheit von Levonorgestrel aus.^[3]

Herstellung

Eine vielstufige enantioselektive Synthese von Levonorgestrel ist – ausgehend von 6-Methoxy-1-tetralon – in der Fachliteratur beschrieben.^[4]

Literatur

Alexander T. Teichmann/Alan Corbin: Levonorgestrel, Stuttgart/New York, Thieme, 1998. ISBN 3-13-104721-6.
Sitruk-Ware, R. (2006): New progestagens for contraceptive use. In: Hum. Reprod. Update. Bd. 12, S. 169–178, PMID 16291771 doi:10.1093/humupd/dmi046.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt (−)-Norgestrel bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Pille danach* muss rezeptfrei sein! Kampagne "Pannenhilfe nach 6" auf www.profamilia.de, Meldung vom 21. Mai 2012.
↑ An die Abgeordneten des Deutschen Bundestages Offener Brief von BVF und DGGG zur Rezepfreiheit von Levonorgestrel vom 9. November 2012.
↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 799−800, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Handelsnamen

Monopräparate

Levogynon (D), Microlut (D), 28 mini (D), Mirena (D, A, CH), NorLevo (CH), Postinor (A), Unofem (D), Vikela (A)

Kombinationspräparate

Asumate (D), CycloÖstrogynal (D), Cyclo-Progynova (D), Fem7 Combi (D, A), Femigoa (D), Femigyne (D), Gravistat (D), Illina (D), Klimonorm (D), Leios (D), Leona (D), Leonore (A), Loette (A), Madonella (A), Microgynon (D, A, CH), Minisiston (D), Minisiston 20 fem (D), Miranova (D, CH), MonoStep (D), NovaStep (D), Ologyn (CH), Östronara (D), Rigevidon (A), Triette (D), Trigoa (D), Triquilar (D), Triregol (A), Trisiston (D), Wellnara (D), Xyliette (A)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Levonorgestrel-Präparate
Offizielle Arzneimittelinformationen auf drug.com

[sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Datenblatt (−)-Norgestrel bei Sigma-Aldrich (PDF).

[2] Pille danach* muss rezeptfrei sein! Kampagne "Pannenhilfe nach 6" auf www.profamilia.de, Meldung vom 21. Mai 2012.

[3] An die Abgeordneten des Deutschen Bundestages Offener Brief von BVF und DGGG zur Rezepfreiheit von Levonorgestrel vom 9. November 2012.

[Kleemann-4] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 799−800, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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