Mefenaminsäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Mefenaminsäure
Andere Namen	2-(2,3-Dimethylphenylamino)- benzoesäure (IUPAC); Acidum mefenamicum (Latein);
Summenformel	C15H15NO2
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, mikrokristallines, polymorphes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	4044
DrugBank	DB00784
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AG01
Wirkstoffklasse	Nichtsteroidale Antirheumatika
Wirkmechanismus	Prostaglandin-Synthesehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	241,29 g·mol−1
Schmelzpunkt	230–231 °C
pKS-Wert	4,2
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 30 °C), schwer löslich in Dichlormethan und Ethanol, löslich in verdünnten Alkalihydroxid-Lösungen
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mefenaminsäure ist ein Nichtsteroidales Antirheumatikum. Es hemmt die Bildung von Prostaglandinen (Botenstoffen) und wirkt dadurch schmerzstillend, entzündungshemmend und fiebersenkend. Mefenaminsäure wird in der Leber abgebaut und die Ausscheidung erfolgt über Harn und Stuhl. Mefenaminsäure wurde 1961 von Parke Davis patentiert. Im Gegensatz zu Österreich oder der Schweiz, wo Mefenaminsäure häufig als schmerzstillendes Mittel eingesetzt wird, ist der Wirkstoff in Deutschland nicht zugelassen (Stand Januar 2009).

Eigenschaften

Mefenaminsäure gehört zur Gruppe der Anthranilsäurederivate, zu der auch die Flufenaminsäure, Tolfenaminsäure und Meclofenaminsäure gezählt werden. Anthranilsäurederivate werden auch als Fenamate bezeichnet. Die chemische Bezeichnung lautet 2-[(2,3-Dimethylphenyl)amino]-benzoesäure. Mefenaminsäure ist wie alle antipyretischen Antiphlogistika eine schwache Säure. Von der Verbindung sind zwei polymorphe Formen mit den Schmelzpunkten 227–230 °C (Form I) und 215–220 °C (Form II) bekannt.^[5] Beide Formen bilden ein enantiotropes System mit einem Umwandlungspunkt bei 130±10 °C.^[5] Unterhalb diese Temperatur und somit bei Raumtemperatur ist Form II die thermodynamisch stabile Form und Form I metastabil. Oberhalb des Umwandlungspunktes kehrt sich das Verhältnis um. Form I wird zur stabilen und Form II zur metastabilen Form.

Anwendungsgebiete

Anwendungsgebiete sind akute und chronische Schmerzen bei rheumatischen Erkrankungen, Muskelschmerzen, Schmerzen im Bereich der Wirbelsäule (Bandscheibenbeschwerden), Schmerzen, Schwellung und Entzündung nach Verletzungen oder Operationen, Schmerzen bei primärer Dysmenorrhoe (Menstruationsschmerzen). Während Schwangerschaft und Stillzeit sollte Mefenaminsäure laut Angaben von Pfizer nicht angewendet werden.^[6]

Nebenwirkungen

Häufig: Durchfall, meist dosisabhängig, in diesem Fall sollte die Dosis reduziert werden. Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen.

Selten: Schläfrigkeit, Müdigkeit, Schwindel, Überempfindlichkeitsreaktionen der Haut und Atemwege, Nierenfunktionsstörungen, Sehstörungen, Ohrensausen.

Krämpfe können schon bei relativ geringer Dosis auftreten, sie verlaufen aber zumeist gutartig. Als Antidot kann in diesem Fall Diazepam eingesetzt werden.

Wechselwirkungen

Wechselwirkungen sind mit folgenden Substanzen bekannt: Antikoagulantien, Corticoide, Methotrexat, Lithium, Antidiabetika, Diuretika, Omeprazol.

Literatur

Ernst Mutschler et al.: Mutschler - Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu Mefenaminsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Mefenamic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Datenblatt MEFENAMIC ACID CRS (PDF) beim EDQM
↑ ^5,0 ^5,1 Burger, A.; Ramberger, R.: Thermodynamische Beziehungen zwischen polymorphen Modifikationen: Flufenaminsäure und Mefenaminsäure in Mikrochim. Acta 73 (1980) 17–28, doi:10.1007/BF01197228.
↑ Fachinformation über Ponstan^® im Arzneimittelkompendium^®der Schweiz.

Handelsnamen

Monopräparate

Ponstan (CH), Mephadolor (CH), Spiralgin (CH), Parkemed (A), Mefenacid (CH), Sportusal tabs (CH), zahlreiche Generika (A, CH)

Weblinks

Datenblatt Mefenaminsäure bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.

[Ph._Eur._5-1] 1,0 ^1,1 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu Mefenaminsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Mefenamic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Ph._Eur.-4] Datenblatt MEFENAMIC ACID CRS (PDF) beim EDQM

[Burger-5] 5,0 ^5,1 Burger, A.; Ramberger, R.: Thermodynamische Beziehungen zwischen polymorphen Modifikationen: Flufenaminsäure und Mefenaminsäure in Mikrochim. Acta 73 (1980) 17–28, doi:10.1007/BF01197228.

[6] Fachinformation über Ponstan^® im Arzneimittelkompendium^®der Schweiz.

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