Menthon
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Strukturformel | ||||||||
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Allgemeines | ||||||||
Name | Menthon | |||||||
Andere Namen |
2-Propyl-(2)-5-Methyl-cyclohexanon | |||||||
Summenformel | C10H18O | |||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit, (−)-Menthon besitzt einen schwachen Minzgeruch[1] | |||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||
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Eigenschaften | ||||||||
Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | |||||||
Aggregatzustand |
flüssig | |||||||
Dichte |
0,89 g·cm−3 (–)-Menthon[2] | |||||||
Schmelzpunkt |
−6 °C (–)-Menthon[2] | |||||||
Siedepunkt |
207–210 °C (–)-Menthon[2] | |||||||
Dampfdruck |
67 Pa (20 °C) (–)-Menthon[3] | |||||||
Löslichkeit |
308 mg·l−1 in Wasser[4] | |||||||
Brechungsindex |
1,451[3] | |||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Menthon (Betonung auf der zweiten Silbe: Menthon) ist monocyclischer Monoterpen-Keton mit den beiden Enantiomeren, (–)-Menthon und (+)-Menthon.
Vorkommen
(–)-Menthon[6] findet sich im Geraniumöl und im Pfefferminzöl. (+)-Menthon[7] ist zusammen mit (–)-Isomenthon der Hauptbestandteil des Buchublätteröl (Agathosma betulina).
Gewinnung und Darstellung
Menthon lässt sich durch Oxidation von Menthol herstellen. Die einfachste Oxidation ist die Umsetzung mit Kaliumdichromat in Schwefelsäure.[8]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Menthon ist eine farblose Flüssigkeit mit Minzgeruch. Die Verbindung erstarrt bei −6 °C und siedet bei Normaldruck bei ungefähr 210 °C. Das Racemat siedet bei 207 °C. Beide Enantiomere sind in Wasser mit 308 mg·l−1 nur schwer[4] aber gut in Ethanol löslich und haben eine Dichte von 0,89 g·cm−3. Der Flammpunkt der Enantiomeren liegt bei 72 °C, der des Racemats bei 69 °C.
Einzelnachweise
- ↑ Gerhard Krammer, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Menthon (PDF) bei Carl Roth
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Menthon bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ 4,0 4,1 N. Ajisaka; K. Hara; K. Mikuni; K. Hara, H. Hashimoto: Effects of Branched Cyclodextrins on the Solubility and Stability of Terpenes, in: Biosci. Biotechnol. Biochem., 2000, 64, S. 731–734; doi:10.1271/bbb.64.731.
- ↑ 5,0 5,1 Datenblatt Menthone bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ 26447
- ↑ 443159
- ↑ H. C. Brown, C. P. Garg: in: J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, S. 2952–2953.