Menthon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Menthon
Andere Namen	2-Propyl-(2)-5-Methyl-cyclohexanon; 2-Isopropyl-5-methylcyclohexanon
Summenformel	C10H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit, (−)-Menthon besitzt einen schwachen Minzgeruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3 (–)-Menthon
Schmelzpunkt	−6 °C (–)-Menthon
Siedepunkt	207–210 °C (–)-Menthon
Dampfdruck	67 Pa (20 °C) (–)-Menthon
Löslichkeit	308 mg·l−1 in Wasser
Brechungsindex	1,451
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐334
	P: 261‐305+351+338‐342+311
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Menthon (Betonung auf der zweiten Silbe: Menthon) ist monocyclischer Monoterpen-Keton mit den beiden Enantiomeren, (–)-Menthon und (+)-Menthon.

Vorkommen

(–)-Menthon^[6] findet sich im Geraniumöl und im Pfefferminzöl. (+)-Menthon^[7] ist zusammen mit (–)-Isomenthon der Hauptbestandteil des Buchublätteröl (Agathosma betulina).

Gewinnung und Darstellung

Menthon lässt sich durch Oxidation von Menthol herstellen. Die einfachste Oxidation ist die Umsetzung mit Kaliumdichromat in Schwefelsäure.^[8]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Menthon ist eine farblose Flüssigkeit mit Minzgeruch. Die Verbindung erstarrt bei −6 °C und siedet bei Normaldruck bei ungefähr 210 °C. Das Racemat siedet bei 207 °C. Beide Enantiomere sind in Wasser mit 308 mg·l⁻¹ nur schwer^[4] aber gut in Ethanol löslich und haben eine Dichte von 0,89 g·cm⁻³. Der Flammpunkt der Enantiomeren liegt bei 72 °C, der des Racemats bei 69 °C.

Einzelnachweise

↑ Gerhard Krammer, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Menthon (PDF) bei Carl Roth
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Menthon bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ ^4,0 ^4,1 N. Ajisaka; K. Hara; K. Mikuni; K. Hara, H. Hashimoto: Effects of Branched Cyclodextrins on the Solubility and Stability of Terpenes, in: Biosci. Biotechnol. Biochem., 2000, 64, S. 731–734; doi:10.1271/bbb.64.731.
↑ ^5,0 ^5,1 Datenblatt Menthone bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ 26447
↑ 443159
↑ H. C. Brown, C. P. Garg: in: J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, S. 2952–2953.

Weblinks

Riechstofflexikon: Menthon

[roempp-1] Gerhard Krammer, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[ROTH-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Menthon (PDF) bei Carl Roth

[SIGMA-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Menthon bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[Ajisaka-4] 4,0 ^4,1 N. Ajisaka; K. Hara; K. Mikuni; K. Hara, H. Hashimoto: Effects of Branched Cyclodextrins on the Solubility and Stability of Terpenes, in: Biosci. Biotechnol. Biochem., 2000, 64, S. 731–734; doi:10.1271/bbb.64.731.

[Sigma-5] 5,0 ^5,1 Datenblatt Menthone bei Sigma-Aldrich (PDF).

[6] 26447

[7] 443159

[8] H. C. Brown, C. P. Garg: in: J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, S. 2952–2953.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]