Methysergid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methysergid
Andere Namen	IUPAC: 1-Methyl-D-lysergsäure-(1-hydroxybut-2-yl)amid;
Summenformel	C21H27N3O2
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff (Maleat-Salz)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	9681
DrugBank	DB00247
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02CA04
Eigenschaften
Molare Masse	353,46 g·mol−1
Schmelzpunkt	194–196 °C
Löslichkeit	2 mg·ml−1 in Wasser (Maleat); ; > 10 mg·ml−1 in DMSO (Maleat); ; > 20 mg·ml−1 in Methanol (Maleat);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methysergid ist ein Arzneistoff, der in der vorbeugenden Behandlung der Migräne eingesetzt wurde. Er wirkt als Antagonist oder Partialagonist an verschiedenen Serotoninrezeptoren (5-HT-Rezeptoren). Seine migräneprophylaktische Wirkung wurde insbesondere mit einer Hemmung von 5-HT_2B in Verbindung gebracht^[3]. Auf Grund schwerer Nebenwirkungen, insbesondere Retroperitonealfibrosen, Pleuralfibrosen und Herzklappenfibrosen, wurde Methysergid vom Markt genommen^[4].

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Datenblatt Methysergide maleate salt bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^2,0 ^2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ Schmuck K, Ullmer C, Kalkman HO, Probst A, Lubbert H: Activation of meningeal 5-HT2B receptors: an early step in the generation of migraine headache? In: Eur. J. Neurosci. 8. Jahrgang, Nr. 5, Mai 1996, S. 959–67, PMID 8743744.
↑ Koehler PJ, Tfelt-Hansen PC: History of methysergide in migraine. In: Cephalalgia. 28. Jahrgang, Nr. 11, November 2008, S. 1126–35, doi:10.1111/j.1468-2982.2008.01648.x, PMID 18644039.

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Datenblatt Methysergide maleate salt bei Sigma-Aldrich (PDF).

[RÖMPP_Online-2] 2,0 ^2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[pmid8743744-3] Schmuck K, Ullmer C, Kalkman HO, Probst A, Lubbert H: Activation of meningeal 5-HT2B receptors: an early step in the generation of migraine headache? In: Eur. J. Neurosci. 8. Jahrgang, Nr. 5, Mai 1996, S. 959–67, PMID 8743744.

[4] Koehler PJ, Tfelt-Hansen PC: History of methysergide in migraine. In: Cephalalgia. 28. Jahrgang, Nr. 11, November 2008, S. 1126–35, doi:10.1111/j.1468-2982.2008.01648.x, PMID 18644039.

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