Michlers Keton


Strukturformel
Struktur von Michlers Keton
Allgemeines
Name Michlers Keton
Andere Namen
  • 4,4′-Bis(dimethylamino)benzophenon
  • N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-diaminobenzophenon
Summenformel C17H20N2O
Kurzbeschreibung

farblose Plättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-94-8
PubChem 7031
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Eigenschaften
Molare Masse 268,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172–175 °C [1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​341​‐​318
P: 201​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Michlers Keton ist ein im reinen Zustand fast weißer, in technischer Qualität meist blau-grauer Feststoff. Es ist nach seinem Entdecker Wilhelm Michler benannt.

Gewinnung und Darstellung

4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenon lässt sich technisch durch Umsetzung von N,N-Dimethylanilin mit Phosgen unter Lewis-Katalyse von z. B. ZnCl2 herstellen.

Verwendung

Die Verbindung dient in der chemischen Industrie in erster Linie als Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen wie z. B. Kristallviolett.

Sicherheitshinweise

Michlers Keton gilt als krebserzeugend.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Michlers Keton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.