N,N-Dimethylanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N,N-Dimethylanilin
Andere Namen	Dimethylaminobenzol Dimethyl-phenyl-amin
Summenformel	C8H11N
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-69-7 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 949 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	2 °C[2]
Siedepunkt	194 °C[2]
Dampfdruck	0,67 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,2 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform, Aceton und Benzol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 351​‐​331​‐​311​‐​301​‐​411 P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​311 [2]
MAK	5 ml·m−3[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Error in template * unknown parameter name (Vorlage:Infobox Chemikalie): 'Quelle GefStKz; S; R; Gefahrensymbole'

N,N-Dimethylanilin ist eine meist gelbliche ölige Flüssigkeit von charakteristischem Geruch und färbt sich an der Luft rasch dunkel. Die Verbindung ist basisch und bildet mit Säuren Salze.

Herstellung

N,N-Dimethylanilin lässt sich durch Methylierung von Anilin mit Methanol unter saurer Katalyse herstellen.

$ \mathrm {C_{6}H_{5}NH_{2}+2\ CH_{3}OH\ \rightleftharpoons \ C_{6}H_{5}N(CH_{3})_{2}+2\ H_{2}O} $

Verwendung

N,N-Dimethylanilin dient in der chemischen Industrie in erster Linie als Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen und Synthesezwischenprodukten. DMA wird auch als reduzierende Komponente in Verbindung mit organischen Peroxiden (oft auch als Beschleuniger oder Aktivator bezeichnet) zur Polymerisation/Aushärtung ungesättigter Polyester (UP-Harze) eingesetzt. Eine typische Anwendung für solche Produkte sind z. B. Spachtelmassen (Reparaturspachtel) für KFZ-Karosserien oder Natursteine (Marmor).

Giftigkeit

N,N-Dimethylanilin ist eine giftige Verbindung, die im Verdacht steht, Krebs zu erzeugen und auch durch die Haut aufgenommen werden kann. Dämpfe von N,N-Dimethylanilin sollten keineswegs eingeatmet werden. Die ersten Anzeichen einer Vergiftung durch orale Aufnahme sind häufig Schwindelgefühl, Erbrechen und eine eingeschränkte Wahrnehmung.

Einzelnachweise