N,N′-Di-o-tolylguanidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N,N′-Di-o-tolylguanidin
Andere Namen	1,2-Bis(2-methylphenyl)guanidin (IUPAC); 1,3-Di-o-tolylguanidin; DOTG; sym.-Di-o-tolylguanidin;
Summenformel	C15H17N3
Kurzbeschreibung	weißes bis hellrosa Pulver mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-577-6
ECHA-InfoCard	100.002.344
PubChem	7333
ChemSpider	7056
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	239,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,10 g·cm−3
Schmelzpunkt	179 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (70 mg·l−1 bei 20 °C); löslich in Diethylether und Chloroform; löslich in Aceton, Ethylacetat; wenig löslich in Benzol und Ethanol; unlöslich Benzin und Tetrachlorkohlenstoff;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐412
	P: 273‐280‐301+310‐501
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N,N′-Di-o-tolylguanidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidinderivate.

Gewinnung und Darstellung

N,N′-Di-o-tolylguanidin kann aus o-Toluidin und Chlorcyan gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

N,N′-Di-o-tolylguanidin ist ein brennbarer, weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Bei Erhitzung zersetzt er sich, wobei Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid frei werden können.^[1]

Verwendung

N,N′-Di-o-tolylguanidin wird als Vulkanisationsbeschleuniger und Urtitersubstanz^[1], sowie als Zwischenprodukt für organische Synthesen verwendet.^[5]

Sicherheitshinweise

N,N′-Di-o-tolylguanidin ist selbst nicht krebserzeugend, kann aber herstellungsbedingt noch o-Toluidin enthalten, welches krebserzeugend ist. Bei einem Gehalt von mehr als 0,1 Prozent o-Toluidin ist das Gemisch deshalb als krebserzeugend zu betrachten.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Eintrag zu N,N′-Di-o-tolylguanidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt 1,3-Di-o-tolylguanidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2018 (PDF).
↑ Eintrag zu 1,3-Di-o-tolylguanidine bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 Toxikologische Bewertung von 1,3-Di-o-tolylguanidin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
↑ GISChem: N,N′-Di-o-tolylguanidin (DOTG) (PDF-Datei; 186 kB), abgerufen am 7. Mai 2018

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 Eintrag zu N,N′-Di-o-tolylguanidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt 1,3-Di-o-tolylguanidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2018 (PDF).

[TCI-3] Eintrag zu 1,3-Di-o-tolylguanidine bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.

[bg-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 Toxikologische Bewertung von 1,3-Di-o-tolylguanidin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.

[5] GISChem: N,N′-Di-o-tolylguanidin (DOTG) (PDF-Datei; 186 kB), abgerufen am 7. Mai 2018

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